本论文探讨了通过史一安不对称环氧化制备光学活性的α-（2-甲基-3-呋喃硫基）酮类香料化合物的方法。论文首先研究了两种制备α-（2-甲基-3-呋喃硫基）酮类化合物消旋体的不同方法。第一种方法以溴代烷为原料,通过格氏反应、Swern氧化、卤素取代和亲核取代四步反应制备α-（2-甲基-3-呋喃硫基）酮类化合物。首先溴代烷与甲酸乙酯通过格氏反应,生成醇,产率85%左右;醇通过Swern氧化得到酮,产率75%左右;所得到的酮与液溴反应制得相应的α-溴代酮,产率70%左右;α-溴代酮在碳酸钾的作用下与2-甲基-3-呋喃硫醇反应,得到最终产物α-（2-甲基-3-呋喃硫基）酮,产率65%左右。最终产物通过¹HNMR、¹³CNMR及MS进行了表征。路线总收率产率30%左右。与文献中由相应的α-氯代酮在甲醇钠作用下与2-甲基-3-呋喃硫醇反应的合成方法相比,该路线操作更为简便,且产率更高。第二种方法以酮类化合物为起始原料,经过烯醇化、氧化和亲核取代等反应得到产物。首先酮在碱性条件下与三甲基氯硅烷反应首先得到烯醇硅醚,4-（3-庚烯基）三甲基烯醇硅醚和5-（4-壬烯基）三甲基烯醇硅醚产率均在80%以上,2,6-二甲基-4-（3-庚烯基）三甲基烯醇硅醚略低,约70%。烯醇硅醚用间氯过氧苯甲酸氧化,得到α-羟基酮,产率均在85%以上。α-羟基酮与甲磺酰氯反应,将羟基转变为甲磺酸根,得到相应的甲磺酸酯,产率均在90%左右。然后在碱性条件下甲磺酸酯与2-甲基-3-呋喃硫醇反应得到α-（2-甲基-3-呋喃硫基）酮类香料化合物,产率在82-85%之间。该方法与文献方法相比,通过烯醇硅醚制备α-羟基酮,不会存在多元取代的问题,而且将α-羟基酮转变为甲磺酸酯后,甲磺酸根是一个很好的离去基团,比α-卤代酮反应活性高,更容易与2-甲基-3-呋喃硫醇发生亲核取代反应得到产物。该合成方法未见其它文献报道,具有操作简便、副反应少和产率高的优点。将酮转变为烯醇硅醚,然后通过史一安不对称环氧化得到光学活性的α-羟基酮。本论文考察了烯醇硅醚硅基上的取代基团及催化剂的用量、反应温度对史一安不对称环氧化反应的影响。催化剂的用量、反应温度对反应的化学产率及选择性影响都不明显,而烯醇硅醚双键和硅基上的取代基团是决定反应的关键因素,大的位阻基团有利于反应化学产率和选择性的提高。3-羟基-4-庚酮最高产率可达75%左右,而ee值最高达到61%左右;4-羟基-5-壬酮化学产率可达到80%以上,ee值最高可达到50%左右;2,6-二甲基-3-羟基-4-庚酮产率也可达到80%左右,ee值最高能达到84%左右。根据文献,通过与Sharpless不对称双羟基化产物进行比较,确认所得到的产物主要为R构型。所得到的光学活性的α-羟基酮将羟基转化为甲磺酸酯后,通过SN2亲核取代反应得到光学活性的目标产物3-（2-甲基-3-呋喃硫基）-4-庚酮、4- （2-甲基-3-呋喃硫基） -5-壬酮和2,6-二甲基-3-（2-甲基-3-呋喃硫基）-4-庚酮,产物的ee值分别为55.8%,44.6%,77.6%。最终产物的ee值与中间体α-羟基酮十分接近,表明在所发生的亲核取代反应中基本没有消旋化得现象发生。