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农药是保障农业发展的战略物质。酰胺类杀菌剂作为农药的一种,其结构新颖、杀菌活性高、杀菌谱广的产品在市场上频频出现,具有广阔的发展前景。本文对农药的创制经纬、创制方法和特点做了简要概述,系统阐述了酰胺类杀菌剂的发展过程,详细阐明了酰胺类杀菌剂的有关新产品。Passerini三组分反应作为多组分反应的一种,具有操作简便、反应条件温和和高产率等特点,符合原子经济性的原则,在药物合成和固相合成等多方面应用广泛。我们利用Passerini反应,在超声无溶剂的条件下,以取代的三氟苯乙酮、乙酸、取代的异腈为原料,快速合成α-酰氧基酰胺类化合物,再通过水解反应和其他相关反应合成目标化合物。利用非接触超声波破碎仪,一次可以进行多个反应,快速构建化合物库。
本文对合成的目标化合物做了活体杀菌活性测试,对水解产物进行了离体微量筛选试验。结果显示,部分化合物分别对黄瓜霜霉病、小麦白粉病和稻瘟病有较好的防效,但与以未取代的三氟苯乙酮为原料合成的目标化合物相比,杀菌活性降低。大部分水解产物对油菜菌核有优异的抑制作用,有些水解产物对花生褐斑和番茄疫苗的抑制活性比对照药还好。本文共合成46个目标化合物,利用非接触超声波破碎仪快速合成水解产物27个。所有化合物均经过1H NMR、19F NMR和HRMS分析确认,部分化合物经13C NMR和X-ray确认。