本文对选择性半胱氨酸探针的设计及可见光和有机不对称催化串联反应进行了研究。本研究分为三个部分：　　第一部分：选择性半胱氨酸探针的设计及应用研究。生物硫醇在生物体内发挥着许多中重要作用，选择性检测和跟踪生物硫醇具有潜在的生物学和医学应用价值。将马来酰亚胺和Cys之间高效的Michael加成-环化重排串联反应用于选择性的硫醇探针设计。该探针对Cys具有非常高的灵敏性和选择性，在浓度为0.2μM时，探针与Cys反应的表观二级速率常数高达1.84×104 M-1S-1;浓度为0.5μM时，对Cys的检测限达2.0 nM，该探针可用于活细胞内源性Cys的选择性成像。此外，其双光子成像的报道，为该探针的生物应用提供了更多潜在可能。　　第二部分：基于吲哚的有机可见光催化串联反应研究。探寻条件温和且绿色可控的新型反应是有机合成不断追求的目标。色胺酮是从青黛中分离出来的吲哚喹唑啉类生物碱，是一系列结构类似生物碱的母核和合成中间体，具有非常广泛的生物活性。我们发展了首个有机可见光催化合成色胺酮的方法，该反应中没有金属的参与，也无需外源的光敏剂，以四甲基胍作为有机催化剂，吲哚在邻氨基苯甲酸协助下发挥光敏剂的作用，经一系列氧化缩合串联反应得到色胺酮。该反应条件温和且底物适用性广，将为色胺酮衍生物的合成和生物活性研究提供便利。吲哚-3-甲醛衍生物是众多天然产物全合成的起始原料和重要的合成中间体。基于可见光催化的Aldol缩合-氧化脱羧串联反应，顺利实现了吲哚及其衍生物的3-位甲酰化，该反应既无过渡金属的参与，也无需外源光敏剂的介入，采用乙醛酸作为甲酰化试剂，依靠自身形成的活性中间体和空气中的氧气，实现氧化脱羧，最终得到醛基。该反应选用的条件非常温和，底物适应性和原子经济性都非常好。　　第三部分：有机小分子不对称催化Michael-Aldol串联反应研究。手性二氢萘类结构存在于一系列的天然产物中，具有广谱的生物活性。该部分，我们发展了一种新的有机催化方法，基于跨芳环的吸电子活化策略，在有机催化中将苯甲基作为亲核试剂，用于条件温和的串联反应，通过以碳原子为亲核中心的Michel-Aldol串联缩合反应合成了手性二氢萘类结构。活化甲基的吸电子基团在反应后转化为其它有用官能团，这为该策略的合成应用提供了更多可能。