固体化学物质的多晶型现象可影响该物质的稳定性、生物利用度及物理化学性质等性质，而这些性质的改变在一定程度上会影响产品的功能及应用，多晶型现象的研究已经成为药物研发过程中的重要内容，其中不同晶型的结晶过程、表征方法、晶型转化机理及控制条件更是成为了研究的难点。　　D-(-)-对羟基苯甘氨酸作为阿莫西林等β-内酰胺类抗生素的关键中间体，市场前景广阔。D-(-)-对羟基苯甘氨酸在粉碎过程及贮存运输过程中，常会出现不同程度的结块，影响产品品质。DSC分析显示，粉碎后的D-(-)-对羟基苯甘氨酸具有两个吸热峰，提示其可能具有多晶型现象。经文献查阅，国内外对此均无报道。本文对D-(-)-对羟基苯甘氨酸多晶型现象及晶型转化进行研究，其主要内容包括两部分：　　（1）D-(-)-对羟基苯甘氨酸多晶型研究　　采用热重-差示扫描量热法、X-射线粉末衍射法、红外光谱法、拉曼光谱法对车间生产的 D-(-)-对羟基苯甘氨酸产品进行多晶型分析，发现D-(-)-对羟基苯甘氨酸存在两种晶型，命名为A晶型和B晶型。进而探究获得A晶型和B晶型D-(-)-对羟基苯甘氨酸单晶的方法，通过X-射线单晶衍射法对其晶体结构进行测定，确定了两种晶型晶体的晶胞参数，并对晶体内部结构分子堆积及氢键连接情况进行了分析，同时采用Hirshfeld表面分析法对分子内的弱相互作用以及其相对贡献率、氢键作用等进行了透彻分析。　　此外，本研究采用平衡法考察了D-(-)-对羟基苯甘氨酸的两种晶型在纯水中的溶解度以及A晶型在乙醇、乙二醇、丙酮、乙酸乙酯、DMF、二甲基亚砜和丙酮-水混合溶剂中的溶解度。通过Apelblat简化经验方程以及(CNIBS)/Redlich-Kister方程对溶解度数据进行拟合，均关联良好。溶解度的测定为晶型转化机理以及获得目标晶型途径的研究提供了必要的基础热力学数据。　　（2）D-(-)-对羟基苯甘氨酸转晶型研究　　本研究定性考察了多种因素如温度、压力、晶种、溶剂体系等条件对D-(-)-对羟基苯甘氨酸晶型转化和转化速率的影响，最终确定了影响晶型转化的因素，并结合D-(-)-对羟基苯甘氨酸的重结晶及晶型转化条件对其结块机理进行了分析，为实现D-(-)-对羟基苯甘氨酸质量控制以及避免产品加工储运过程中的晶型转变提供了依据。