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瓜环(Q[n]s)是超分子化学中一类大环主体化合物,其具有一圈带有羰基氧的强极性的端口和刚性的框架结构。以瓜环为主体的化学已经成为大环化学和超分子化学的重要研究方向。然而瓜环的不良溶解性和化学惰性成为限制其应用的主要因素。因此合成可衍生化的瓜环成为瓜环化学中重要的研究分支。自2003年Kim课题组合成出全羟基取代瓜环后,开启了瓜环的衍生化反应之路。单羟基取代瓜环与全羟基取代瓜环的相比,其优点在于反应位点单一而可控。本论文工作建立在Ouari和Bardelang于2015年报道的温和的氧化方法的基础上,即以H2O2为OH自由基源,在紫外光照射下,在瓜环外壁次甲基处引入羟基。本论文具体研究的主要内容为:(1)单羟基六元瓜环((OH)Q[6])、单羟基七元瓜环((OH)Q[7])的合成分离及其表征;(2)优化其该合成方法的反应条件,提高单羟基瓜环的产率;(3)以单羟基七元瓜环((OH)Q[7])为原料合成分离并表征炔丙基化七元瓜环;(4)合成以喹啉为主体、以香豆素为主体、以乙烯基二吡啶为主体及以丹磺酰氯为主体的探针,并将其叠氮化取代;(5)通过点击反应(click reaction)使带叠氮基的探针分子与带炔基的瓜环相连接,考察该超分子探针的识别作用。(6)合成一种N-甲基-4-甲基-吡啶基取代的杯[4]芳烃,并将之叠氮化取代,考察其与瓜环的自组装作用,并通过点击反应使之与瓜环形成组装体,研究该探针的识别性能。实验结果表明:1)紫外光照下向瓜环外壁引入羟基的反应过程中,减少氧化剂用量,增加光照时间可提高单羟基取代瓜环的产率;2)基于Williamson反应的原理,结合微波反应器的使用,提高了由(OH)Q[7]向炔丙基取代Q[7]反应的产率;3)叠氮化探针小分子与炔丙基取代瓜环连接形成的超分子组装体对金属离子识别作用效果不是很明显;4)N-甲基-4甲基-吡啶取代杯[4]芳烃在DMSO及水溶液中,与半甲基取代六元瓜环、半甲基取代七元瓜环作用后光学性质没有明显变化,但在水溶液中与Q[8]作用后荧光强度显著增强,波长红移,二者作用比为1:1,该超分子组装体对金刚烷胺类空间位阻较大的分子及含有大π键结构的分子有识别作用。