喹唑啉酮及其类似物有非常优良的生物活性,在抗肿瘤、抗炎症、抗高血压和杀菌等方面显示出优良活性。在医药和农药等人类健康和农业生产中发挥着重要的作用。本课题组前期研究发现,喹唑啉酮可以直接由邻氨基腈与羰基化合物反应得到。在课题组前期研究的基础上,本文研究了邻氨基吡喃并[2,3-c]吡唑氰化物和邻氨基吡啶氰化物与环酮发生Friedl?nder反应的情况。首先,以芳香醛、丙二腈以及3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮为原料,在六氢吡啶催化下制备了一系列6-氨基-5-氰基-3-甲基-1-苯基-4-芳基吡喃并[2,3-c]吡唑(1a-1d),又使用芳香醛、丙二腈、环酮、醋酸铵为原料在乙醇中回流得到了一系列2-氨基-3-氰基-4-芳基吡啶(4a-4e)。然后,研究了这些邻氨基腈与环酮的反应,通过Friedl?nder的转化反应成功合成了11个未见文献报道的喹啉和喹唑啉酮类似物,用红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱以及元素分析对其结构进行了表征。研究邻氨基吡喃氰化物(1a-1d)与环酮的反应时发现,在路易斯酸催化下只能得到喹啉衍生物(2a-2f)。且氯化铝和氯化锌催化时产率较高。碱性催化剂对该反应的催化效果较差,当使用甲醇钠等强碱催化时,发生很多副反应,产物难于分离。邻氨基吡啶氰化物(4a-4e)与环己酮的反应情况时,在氯化锌以及甲醇钠的催化下都能得到喹唑啉酮衍生物(6a-6e)。最后,结合实验现象和数据,给出了生成喹唑啉酮类似物的可能的反应机理。本论文研究的内容具有一定的理论研究价值。