微波条件下双吲哚甲烷类衍生物的合成研究

来源 :南京工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:chris7520
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近年来,微波辐射作为一种有效的热源广泛应用于化学各个领域,尤其在有机化学中的发展更加迅速。与常规加热条件相比较,微波辐射往往具有反应时间短、产率高、产品纯度高、操作简便等优点,因而,微波用于活化有机反应前景广阔。迄今研究并取得明显效果的有机化学反应有:酯化、皂化、磺化、氧化、水解、加成、取代、缩和、羟基化、重排、Diels-Alder反应、Reformatsky反应、Knovenagel反应、Perkin反应、Deckeman反应、Witting反应、Bischler-Napieraski反应、保护及脱保护、协同反应、环化、开环、成醚等反应。   双吲哚甲烷类衍生物是一类具有良好生物活性的代谢产物。在自然界中,它们大多为陆生或海洋生物的代谢产物。论文首次报道了在微波辐射下,利用CuBr2作催化剂,用乙醇做溶剂,5-甲氧基吲哚和5-苄氧基吲哚分别与各类型的醛快速地发生亲核取代反应。本论文研究了影响这个吲哚亲电取代反应的各种因素。发现溶剂效应非常明显,使用乙醇和甲醇类溶剂比非质子有机溶剂乙腈、二氯甲烷、THF、DMF等催化效果要好得多。确定最佳反应条件,CuBr2催化,反应溶剂为乙醇,微波辐射10min左右。利用这个优化条件,我们高产率地合成了20个未见文献报道的新化合物,收率79%~92%。我们实现了温和的、高效的、绿色的并且花费低廉的双吲哚甲烷的新合成方法。   目标产物经元素分析、红外光谱、核磁共振分析,证实与真实结构相符。   单晶的X-射线衍射分析是现代化学研究中重要的技术手段之一,能从原子水平上研究化学物质微观结构和相互作用。在本文中,我们将所得的4个具有单晶结构的化合物用X-射线衍射进行了晶体结构分析,确定了它们的微观结构。根据晶体结构数据获知:3b属于单斜晶系,空间群为P21/c,晶胞参数为:a=9.1910(18)A,α=90.00°,b=10.838(2)A,β=94.92(3)°,c=20.879(4)A,γ=90.00°;3d属于单斜晶系,空间群为P21/n,晶胞参数为:a=11.273(2)A,α=90.00°,b=10.401(2)A,β=90.38(3)°,c=18.002(4)A,γ=90.00°:3f属于单斜晶系,空间群为P21/n,晶胞参数为:a=11.227(2)A,α=90.00°,b=10.382(2)A,β=90.06(3)°,c=18.246(4)A,γ=90.00°;3j属于单斜晶系,空间群为P21/c,晶胞参数为:a=10.631(2)A,α=90.00°,b=9.3570(19)A,β=92.09(3)°,c=21.072(4)A,γ=90.00(3)°。
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