作为生物碱家族的一个重要组成部分,吲哚生物碱种类繁多,结构复杂,通常都具有很好的生物活性。正是因为吲哚生物碱优异的生物活性,它们的合成引起化学家们极大的兴趣。但是该类生物碱的合成中有很多难题需要解决,例如:如何构建复杂的并环结构和季碳中心。本论文首先对近些年来吲哚生物碱的合成发展进行简单的综述,进而详细阐述如何构建6,5,5并环骨架结构和重排反应在生物碱合成中的应用。通过查阅文献,本文采用以色胺为起始底物,通过对氨基的保护,吲哚环的还原,吲哚一位的氧化,得到1-羟基的色胺类化合物。本文的最佳条件是以1-羟基色胺为底物,以DCM为溶剂,加入催化量的TMG,在三氯乙腈存在的条件下通过串联的Overman重排和关环反应一步构建6,5,5并环骨架结构和一个季碳中心,完成了环色胺类化合物的合成。在已经掌握的实验条件下,对1-羟基色胺类的底物进行扩展,具体考察了在苯环上各种类型的取代基团的色胺和氨基上含有各种保护基对底物普适性的影响。最后以本文设计的反应为基础扩展了一些反应,结果都可以令人满意的收率得到预期的产物。本论文成功的实现了通过以简单的色胺为底物通过还原与氧化反应,得到1-羟基色胺化合物,然后通过一步串联的重排关环反应得到一个6,5,5的环色胺并环结构和一个季碳中心,完成了对环色胺类化合物的合成。后续的工作仍由课题组的其他成员继续进行。