研究发现,三氟甲基的引入会改变有机分子的极性、偶极距、稳定性和亲脂性等性质,因此广泛应用于生命科学、医药、农药和新材料等领域,所以,含三氟甲基化合物的合成非常重要。在目前已知的三氟甲基化方法中,炔烃的三氟甲基双官能团化反应因为在引入三氟甲基的同时,又实现了其它官能团的引入,体现了合成的效率性和产物结构多样性,因而备受化学工作者的关注。需要指出的是,当前的炔烃三氟甲基-官能化反应都围绕1,2-双官能团化而展开,通常得到1,2-二取代烯烃。与之相对映的是,炔烃的远程三氟甲基-官能化反应还没有实现。为此,本文采用杂原子取代基控制炔烃自由基三氟甲基化的区域选择性,并利用氢原子迁移(HAT)控制立体和位置选择性,实现了炔基硫醚的远程三氟甲基双官能团化反应。论文内容分以下两个部分:1、AIBN(偶氮二异丁腈)引发的炔硫醚远程三氟甲基炔基化反应。该反应以炔基三氟甲基砜同时作三氟甲基和炔基化试剂,催化量的AIBN为自由基引发剂,乙酸乙酯为溶剂,80℃条件下进行反应,以优秀的区域、立体和位置选择性一步合成了(Z)-三氟甲基取代的1,6-或1,7-烯炔。无论苄位或者惰性的烷基碳-氢键都能顺利实现炔基化,是对碳-氢键直接炔基化反应的新发展。该反应具有条件温和、操作简单、原子利用率高和无过渡金属参与等优点,预计具有良好的应用前景。2、铜催化炔硫醚远程三氟甲基氰基化反应。该反应以CuOAc为催化剂,Togni试剂为三氟甲基化试剂,TMSCN为氰基化试剂,乙腈为溶剂,50℃条件下进行反应,以优秀的区域、立体和位置选择性一步合成(Z)-三氟甲基取代的烯基腈类化合物。初步的机理研究表明,反应经历了一个较为罕见的烯基自由基引发的分子间碳-氢键官能团化反应机理,为发展其它炔烃的远程双官能团化反应提供了可能。