本论文的研究内容主要是Re₂O₇催化的单烯二醇的分子内环醚化反应研究、离子对催化的烯丙醇不对称碘环醚化反应的研究及不对称溴环反应在天然产物合成过程中的应用。论文的第二章开展了Re₂O₇催化的单烯二醇的分子内环醚化反应研究。我们通过对催化剂的筛选、反应条件的优化以及底物普适性考察后,首次成功地发展了一种Re₂O₇催化的以单烯二醇为底物的分子内环醚化反应。论文的第三章通过设计手性磷酸和DABCO季铵盐离子对催化剂实现了烯丙醇不对称碘环醚化。接下来在此反应基础上我们发展了一锅不对称碘环醚化/Wagner-Meerwein重排串联反应合成光学纯的2-碘甲基芳基酮。研究表明Wagner-Meerwein重排反应中手性季碳中心的手性是保持的。论文的第四章是我们首次对Conolutinine生物碱的不对称合成。开展了手性磷酸催化色胺的不对称溴环化反应构建手性吡咯并吲哚啉骨架,为Conolutinine的全合成做了前期制备工作。