二氢吡啶是一类重要的含氮杂环化合物,其中1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶是最为常见的两种异构体,分子中双键的位置对其药理活性及应用具有重要的影响。1,4-二氢吡啶类化合物常作为钙离子通道抑制剂应用于心脑血管疾病的治疗,而1,2-二氢吡啶类化合物是合成许多天然生物碱的活性骨架的重要原料。因此,系统的研究二氢吡啶的双键位置对其合成方法和[2+2]光环合反应的影响,具有重要的理论和实际应用的意义。本文在研究1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物的合成方法差异的基础上,系统的研究了1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物的[2+2]光环合反应,并从理论上分析和探讨了1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物发生[2+2]光环合反应的差异所在。1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物的合成和[2+2]光环合反应的研究,可为进一步探究基于两类二氢吡啶骨架的化学合成和其在药理活性方面的应用提供理论和实验的指导。1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物的合成研究。以丙炔酸乙酯、醛和胺为原料,通过考察反应溶剂、催化剂和反应温度对产率的影响,确定了1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物的最佳合成条件,合成了10个1,4-二氢吡啶衍生物和10个1,2-二氢吡啶衍生物。采用密度泛函理论（DFT）方法,对反应过程中的关键中间体的反应能垒进行了理论计算,以讨论可能的反应机理。1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物的[2+2]光环合反应研究。通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱的测定与分析,研究1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物的光物理性质;以1,4-二苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸乙酯和1,2-二苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二甲酸乙酯为反应底物,采用液相光照的方式,对1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶类化合物的[2+2]光环合进行实验研究。通过改变照射光的波长和溶剂的种类等因素,观察对反应产物和反应速率的影响,以期发现影响产物类型和反应速率的重要因素;采用含时密度泛函理论（TDDFT）方法,对1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物的光化学反应活性进行理论研究,探究1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物进行[2+2]光环合反应的差异所在。在1,4-二氢吡啶和1,2-二氢吡啶衍生物的合成及[2+2]光环合反应研究中,合成得到了15个未见文献报道的化合物,其中1个为1,4-二氢吡啶类化合物、8个为1,2-二氢吡啶类化合物,6个为光环合反应产物。所有化合物结构均经过了¹H NMR、¹³C NMR和HRMS的确认。