3,4-二氢-2H-吡啶并[3,2-b][1,4]噁嗪是有机化学和药物化学领域中的重要含氮杂环化合物,而与其结构类似的3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪衍生物已被发现具有抗癌、抗菌、抗血栓等多种药理活性。目前,关于3,4-二氢-2H-吡啶并[3,2-b][1,4]噁嗪衍生物合成方法的报道很少,因此,探索快速、有效的合成此类杂环化合物的方法具有重要意义。本论文以易得的氨基醇为原料,与含有两个离去基团的吡啶环先后发生氨基、羟基亲核取代关环反应,高产率地生成了3,4-二氢-2H-吡啶并[3,2-b][1,4]噁嗪类化合物。在此基础上,本论文还将此方法应用于苯环体系,合成了一系列3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪衍生物,并探索了反应的规律和适用性。利用上述合成策略,我们共合成了32个中间体,并有23个中间体转化为吡啶(苯)并噁嗪衍生物,其中19个中间体的转化是通过以硝基作为离去基团的分子内亲核取代关环反应而实现的。通过以硝基作为离去基团的分子内亲核取代关环反应合成吡啶(苯)并噁嗪衍生物是该方法的特点,用此方法合成3,4-二氢-2H-吡啶并[3,2-b][1,4]噁嗪衍生物的文献还未见报道,因此该步反应具有一定的探索价值。同时,通过在反应体系中引入手性的氨基醇(从手性氨基酸直接还原得到),可以方便地实现具有光学活性的吡啶(苯)并噁嗪类化合物的合成。