不对称有机合成是当代有机合成中最具有吸引力的领域之一,作为不对称合成的一个新方法,对映选择性的有机催化已经成为越来越普遍应用的方法,因此探索新颖并且有效的小分子催化剂已经成了有机合成化学中的一项挑战。不对称Aldol反应是C-C键形成的重要反应之一,且羟醛结构单元存在于许多分子(包括天然产物和合成分子)中,是许多药物合成的中间体。在前人研究成果中,大部分的小分子催化剂都是脯氨酸及其衍生物,且主要集中在酮做亲核供体的Aldol反应。醛做亲核供体进行直接的催化对映选择性的羟醛缩合反应面临的挑战是:与酮衍生的烯胺相比,醛衍生的烯胺具有更低的反应活性。更重要的是,醛自身产生的Aldol产物又可进行进一步的羟醛缩合反应,还有自身的Aldol反应等副反应。这也许是醛作为供体研究少的主要原因。本文以廉价易得的天然氨基酸为原料,合成了一系列新的有机小分子催化剂C1-C9,研究了醛与醛之间的Aldol反应。1.通过简单易行的路线合成了催化剂C1-C9,并考察了他们的催化活性和对映选择性。2.从添加剂的种类及用量、温度、溶剂、催化剂的用量等几方面研究了最好的催化剂C9对异丁醛与乙醛酸乙酯间Aldol反应的催化活性和对映选择性。3.多步条件的优化,结果表明:不同的添加剂对产物的ee值有很大的影响,其中乙酸的效果最佳,它使产物的ee值得到明显提高:添加剂和催化剂的用量对结果影响不大;降低温度也能提高其対映选择性,但反应速率明显降低;溶剂对此反应的影响也不大。最重要的是,我们使用这个催化剂完成了醛与醛之间的Aldol反应,并取得较好的反应结果。