4-芳基喹啉及其衍生物的合成

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喹啉环是一种重要的基本结构,以喹啉环为骨架合成的喹啉衍生物是重要的有机中间体,在医药、染料和农药等方面有广泛应用。喹啉结构进行一定的修饰后,喹啉衍生物的生物活性被迅速提高,能够增强药效。因此,对喹啉新的合成策略和结构的修饰是有机合成研究的主要方向之一。研究合成喹啉衍生物的方法是一项具有一定挑战性的课题,本论文在前人研究的基础上进行优化,主要的结论有:1.热环化Ag NO3促进4-芳基喹啉化合物的合成。以N-芳基苯丙炔胺作为原料,在Ag NO3催化作用下,通过热环化以较高收率得到一系列4-芳基喹啉衍生物,最高产率为92%。2.光诱导Ag NO3催化4-芳基喹啉的合成。研究了一种光催化4-芳基喹啉的新方法。该方法以N-芳基苯丙炔胺为原料,Ag NO3为催化剂,在光照情况下促进N-芳基苯丙炔胺上的N进行环化,得到一系列4-芳基喹啉衍生物,最高产率为80%。3.自由基法构建3-磺酰基-4-苯基喹啉衍生物的合成研究。该部分通过采用N-苯基苯丙炔胺为自由基受体,建立了一个新的反应体系,合成了同时具有喹啉和磺酰基结构的分子,在光反应条件下迅速环化,得到了一系列3-磺酰基-4-苯基喹啉衍生物,最高产率为88%。4.光催化3-磺酰基-4-苯基喹啉衍生物的初步探索。该部分以N-苯基苯丙炔胺和对甲苯磺酰氯为原料,在光照条件下以45%的产率得到了3-甲苯磺酰基-4-苯基喹啉。
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