本文主要内容有：　　 1.合成了一系列吡咯烷4-位双取代脯氨酸催化剂并应用于丙酮与对硝基苯甲醛的反应中，发现4，4-二(α-甲基萘)取代的L—脯氨酸催化反应的效果最佳，无论芳香醛还是脂肪醛反应均可取得优秀的对映选择性。以环状酮和丁酮代替丙酮，反应的对映选择性没有下降。　　 2.以反式4-羟基脯氨酸为原料，合成制得了一系列吡咯烷4-位酰胺、磺酰胺取代的脯氨酸衍生物，并成功的应用于脂肪酮与硝基乙烯化合物的不对称Michael加成反应中，反应的非对映选择性可高达98/2(syn/anti)，但对映选择性只有中等；进一步合成了两类MeOPEG负载的脯氨酸。其中催化效果最佳的催化剂在5 mol％的低催化当量下可高效催化脂肪酮与硝基乙烯化合物的不对称Michael加成反应。　　 3.4，4-二(α-甲基萘)取代的L—Proline不但能够高效催化aldol反应，在等催化当量的DMAP存在下，以异丙醇作溶剂同样可以高对映选择性地催化脂肪醛与硝基乙烯化合物的不对称Michael加成反应，反应产物的产率和非对映选择性都很好。与此同时，还尝试了将此反应应用于有潜在生理活性的氨基酸和内酰胺化合物合成中。　　 4.a)以丙酮与1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮的aldol反应为模型反应，筛选了一系列的手性小分子有机催化剂，4-位双甲基取代脯氨酸衍生物催化效果最佳，反应的对映选择性达到中等；b)以丙酮与苯乙烯基三氟乙酮的aldol反应为模型反应，筛选了几种常见的脯氨酸衍生物催化剂以及合成的脯氨酸衍生物，发现在合适强度的质子酸存在下，4-位三氟磺酰胺取代脯氨酸衍生物可以高效催化芳香性和呋喃类型的乙烯基丙酮与三氟甲基酮化合物的不对称aldol反应，反应的产率和对映选择性都很优秀。