炔羰基化合物是一种非常普遍、高活性的合成子,由于其在催化过程所具有的独特性质,近年来倍受化学家们关注,且被广泛用来构建环状化合物。基于本课题组对于炔羰基化合物的研究基础和目前炔羰基化合物的研究背景,本论文对金属催化剂催化烯炔醛与不饱和烃的反应进行系统的研究和探索。本论文主要分为两部分:一、金属催化剂催化烯炔醛与烯烃的D-A反应的研究由于环己二烯类衍生物的双键容易发生重排和芳构化,并且环己二烯类衍生物与其异构体化合物难于分离,要选择性地和高效性地合成环己二烯骨架(CHD)是非常有挑战性的。因此本文发展了一种高效、实用的铟或铜催化烯炔醛与烯烃反应合成环己二烯骨架产物的方法。该反应的机理过程是烯炔醛化合物在金属催化剂的催化下原位生成吡喃盐中间体A,然后苯乙烯与吡喃盐中间体A发生Diels–Alder反应形成中间体B,从中间体B可以有两种途径:a)当催化剂为Cu(OTf)2时,中间体B的C-O键的断裂后紧接着的是质子的消除生成铜烯醇中间体E,然后再通过β-脱质子化作用生成2,4-环己二烯衍生物2-11。b)当催化剂为InCl3时,中间体B的C-O键的断裂能生成烯环丙基正离子中间体E′,然后该中间体脱金属化能够选择性的生成1,3-环己二烯衍生物2-12。二、金属催化剂催化烯炔叠氮、烯炔酯化合物的反应探索该部分实验以烯炔叠氮化合物与苯乙烯为底物,我们系统地研究了金属催化剂对烯炔叠氮化合物的催化过程,发现可以选择性的得到不同的产物,并且从其中的一个产物结构间接证明吡咯金属卡宾中间体存在于反应体系中。另外,在实验的过程中,我们发现烯炔酯化合物在FeCl3和FeBr3条件下,通过调控反应条件可以选择性的得到不同卤素取代戊二烯酸酯化合物,并且对反应的条件、衍生化进行一定的研究。