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杯芳烃是一类新型的具有独特孔穴结构的大环化合物,能够识别不同大小的中性分子及离子,杯芳烃构象的稳定性会影响其对客体分子的选择性以及络合物的稳定性。本文首次设计并合成了一系列新型的、孔径大小可调节的、构象稳定的芳香磺酰胺类杯[4]芳烃6a-f和14a-d。
带有支链的芳香磺酰胺类杯[4]芳烃无论在固态还是在溶液中都呈现稳定的杯芳烃锥形构象。不同的芳香环所构成的磺酰胺类杯[4]芳烃的孔穴的大小不同,其所能包夹的客体分子的大小也不同,在杯[4]芳烃14d的烷氧基侧链间还抓着一个THF分子,这说明此类杯芳烃可以通过改变孔穴的大小和更换不同的侧链来实现对某些特定客体分子的识别。
合成了带有支链的芳香磺酰胺的二聚物10a-e和三聚物7a-f和四聚物6a-f、14a-d,并用IR、1HNMR、13CNMR、MS、X-ray对其结构进行了测定。发现四聚物杯[4]芳烃不需要任何分子内氢键及其它非共价键作用,它的锥形构象就可以稳定存在。
本论文共合成了45个化合物,37个是未见报道的新化合物,其中包括二聚物10a-e,三聚物7a-f,杯[4]芳烃6a-f和14a-d以及中间体1c、2a-f、9c-e、11、12d、13a-d