过渡金属的催化偶联反应在Pd等金属催化剂和一系列配体的发现后得到了迅速的发展。这种反应可以用来构建碳-碳键和碳-杂原子键。在这之中，碳-氮键的构建方法是很重要的研究课题。Cu催化的Ullmann反应是形成碳—氮键的主要方法之一。最初铜催化的偶联反应条件苛刻（需要高温、强碱、化学计量的催化剂和较长的反应时间），但发展到现在，这一反应得到了极大的改进，反应可以在温和的条件中进行。在Ullmann反应使用的众多芳基化试剂中，芳基硼酸化合物由于毒性低，稳定性好和活性高，是一种被广泛使用的商业化试剂。　　 本文的主要工作内容是铜催化的芳基硼酸（硼酸酯）化合物与一些氮基弱亲核试剂（叠氮、四唑）的碳氮偶联反应。　　 第一章，我们使用芳基硼酸和芳基硼酸酯与TMSN3在CuCl的催化下合成了一系列芳基叠氮化合物。相比离子型试剂NaN3，共价化合物TMSN3更加安全，在有机溶剂中具有很好的溶解性。反应过程中，我们加入TBAF使叠氮负离子游离出来。反应在甲醇溶剂中能顺利进行，在非质子性溶剂中需要增加催化剂的量才能使原料完全转化。同芳基硼酸相比，芳基硼酸酯与TMSN3的偶联反应需要更长的反应时间。　　 第二章，在合成芳基叠氮化合物的基础上，我们采用氧化亚铜作催化剂，二甲基亚砜作溶剂，在体系中通入氧气，以各种芳基硼酸、杂环硼酸和不同的5-芳基-1H-四唑高效合成了一系列2，5-二取代四唑化合物，大部分产物产率可达到80％以上。由于反应条件温和，芳基上的各种活性取代基都能保持稳定，反应具有高度的选择性。　　 第三章，我们对铜催化的芳基硼酸和四唑偶联的机理做了一些探索实验，合成了铜催化剂和5-苯基-1H-四唑的复合物，进行了元素分析确定铜和四唑的配位比，并以此复合物和芳基硼酸偶联，控制反应条件探讨了催化剂、氧化剂等对反应的影响，推测了反应的机理。