氧化反应是有机合成中最为基础的的反应类型之一。近年来,C（sp³）-H键的直接官能化已然成为有机合成领域的重要工具,它可以将简单、易得的原料直接转化为更有价值的有机分子。目前,大多数关于C（sp³）-H键官能化的研究都是基于过渡金属催化（如钯、铜、钌、铑等）,而有机小分子催化的C（sp³）-H键官能化的研究相对较少。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）是一种具有高活性的强氧化剂,可应用于醇的选择性氧化、芳烃苄位氧化、氧化脱保护、芳构化、氧化交叉偶联等各类反应,具有很好的应用前景。在相关文献以及本课题组相关研究工作的基础上,本论文报道了两类DDQ/TBN催化的C（sp³）-H键氧化官能化反应。（1）本论文报道了一种可见光催化氧化体系（DDQ/TBN/AcOH/O₂）,并成功应用于苄位C（sp³）-H键的有氧氧化反应。该体系以DDQ作为光催化剂,TBN为助催化剂,O₂为终端氧化剂。在可见光照射下,DDQ被激发成三重激发态³DDQ*,而三重激发态³DDQ*具有很强的氧化能力,可以顺利地将芳烃苄位氧化成羰基。以氧杂蒽为模型底物,考察了溶剂、催化剂用量、AcOH用量、有无可见光等条件对反应的影响。在最优条件下（1 mol%DDQ,5 mol%TBN,20 mol%AcOH,O₂氛围,蓝光照射）,可以高效地将氧杂蒽类、噻吨类和吖啶类等一系列化合物氧化成相应的羰基化合物,分离收率高达91%-99%。与传统加热方式相比,该光催化氧化策略表现出了更高的反应效率。此外,通过对模型反应的深入研究,确定反应中间体为占吨醇;利用同位素示踪法,确定了H₂O在反应中的作用;从而揭示了反应机理。（2）本论文报道了DDQ/TBN催化的C（sp³）-H键与O-H键（羧酸）的氧化交叉偶联反应,成功实现了以分子氧为终端氧化剂、非金属催化的C-H键官能化。以二苯基甲烷为模型底物,考察了溶剂、温度、催化剂用量等条件对反应的影响。在最优条件下（20 mol%DDQ,20 mol%TBN,O₂氛围,100 ^oC）,不同类型的二芳基甲烷均可顺利地与各类羧酸偶联合成相应产物,收率高达61%-95%。另外,在该催化体系下,2-苄基苯甲酸类化合物可以通过分子内氧化成环合成苯酞类化合物。而苯酞类化合物在医药和生物化学领域具有巨大的应用潜力,已在学术界和工业界得到了广泛应用。综上所述,本论文成功报道了两类DDQ/TBN催化的C（sp³）-H键氧化官能化反应,（1）可见光催化的苄位C（sp³）-H键的有氧氧化反应;（2）DDQ/TBN催化的C（sp³）-H键与O-H键（羧酸）的氧化交叉偶联反应。温和的反应条件,良好的底物适用性,非金属催化,原子经济性等优点在该研究工作中得到了充分体现。