木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而形成的天然产物,属于一种植物雌激素,具有清除体内自由基、抗氧化的作用。木脂素具有多种生物活性,比如木脂素能结合雌激素受体,并干扰癌促效应。本论文以自然界中含量特别稀少的新木脂素天然产物Codonopiloneolignanin A为目标分子进行全合成研究;并对氮杂环卡宾（NHC）催化的不对称Stetter反应的研究进展进行综述,分为以下两个部分:第一章新木脂素Codonopiloneolignanin A的全合成研究Codonopiloneolignanin A是石建功课题组于2015年从甘肃渭源县党参水提物中分离出来的首例具有独特结构的新木脂素,它具有以下三个特点:（1）含量及其稀少（50kg党参中仅分离出0.8mg）;（2）结构新颖(首个具有三环[5,3,0,0^3,8]癸烷骨架),且含有四个连续手性中心;（3）目前没有相关生物活性报道。结合这三方面因素,此新木脂素引起了我们的合成兴趣。结合分离文献推测的生源合成途径以及目标分子的结构特点,我们设计了采用[4+3]环加成或自由基环化反应来构筑三环[5,3,0,0^3,8]癸烷骨架,遗憾的是这两种环化方法的环化前体难以制备,经多次尝试都未能成功合成环化前体化合物。随后以3,4,5-三甲氧基肉桂醛（115）为原料,经氮杂环卡宾催化后二聚环化构建两个苯环处于顺式的五元环（116）,再经过几步转化得到全顺式的五元环醛（107）,在酸性条件下发生双Friedle-Crafts反应的同时也把TBS保护基脱除,实现了目标分子Codonopiloneolignanin A的全合成。此外,我们还对3,4,5-三甲氧基苯丙酸甲酯在SmI₂介导下进行还原偶联-环化反应进行了研究,发现主产物为反式的环化二聚体。第二章氮杂环卡宾催化下的不对称Stetter反应的研究进展氮杂环卡宾（简称NHC）,是一类有机小分子催化剂。近年来,手性氮杂环卡宾催化剂得到了较大的发展,特别是在不对称Stetter反应上。本章主要介绍近年来在手性NHCs催化的不对称分子间和分子内Stetter反应研究进展。