端β环糊精碳硅烷树枝状化合物的合成及其在手性拆分中的应用

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论文对有机硅树枝状大分子的合成方法、性能、外端官能化以及应用做了详细的介绍,并对β-环糊精及其衍生物的在毛细管电泳手性拆分中的应用做了阐述.分别合成了两代(G1P,G2P)外端含Si-Cl键的碳硅烷树枝状大分子,以及两种β-环糊精衍生物:2,6-二-O-甲基-β-环糊精和2-O-羟丙基-β-环糊精,并利用β-环糊精及其衍生物对树枝状碳硅烷进行外端改性.分别以不同官能团封端的碳硅烷树枝状大分子作为涂层材料,通过化学键合的方法制备毛细管电色谱涂层柱,利用制得的涂层毛细管柱分离扑尔敏、盐酸异丙嗪和苯丙胺手性异构体,取得了较好的分离效果. 本研究工作的内容主要包括以下几个方面: (1)碳硅烷类树枝状大分子的合成:以2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基.环四硅氧烷(D<,4>)为核,甲基氢二氯硅烷和烯丙基溴化镁为单体,重复进行硅-加成反应(Karstedt催化)和Grignard反应,分别制得两代(G1P,G2P)外端含Si-Cl键的碳硅烷树枝状大分子: (2)β-环糊精的修饰:利用β-环糊精上的羟基活性,制得2,6-二-O-甲基-β-环糊精和2-O-羟丙基-β-环糊精两种衍生物; (3)产品的表征:对合成的碳硅树枝状大分子利用红外、核磁表征特征官能团,用粘度计表证流变性质,通过热重分析来测试产品的耐高温稳定性,用元素分析测试分子中的碳氢含量,以此来确定它们的分子结构和性质; (4)化学键合涂层柱的制备及性能评价:先用氢氧化钠溶液对毛细管柱内壁进行预处理,通过Si-Cl键与Si-OH键的化学反应将G1P或G2P键合于毛细管内壁,再用β-环糊精及其衍生物将剩余的Si-Cl键官能化,在气象色谱炉中经老化处理得化学键合涂层的毛细管柱. (5)考察了不同代数碳硅烷树枝状大分子修饰的毛细管涂层柱,结果表明开管修饰毛细管柱性能稳定、重现性好、使用寿命长,分离柱效和分辨率随着代数的增加而增大.通过G2P代产品修饰开管毛细管柱分析,对扑尔敏和盐酸异丙嗪手性异构的分离检测峰峰形尖锐,没有峰拖尾,且达到了基线分离.
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