核苷类化合物是人们对抗病毒尤其是HIV病毒的首先药物,近年来研究发现一些构象限制的螺环修饰核苷具有较高的抗病毒活性。本论文首次将1, 5-自由基转移反应巧妙的引入到2′, 3′, 4′-螺环修饰核苷的合成中。对1, 5-自由基转移反应合成螺环修饰核苷的合成方法进行了研究,成功的合成了结构新颖的3′, 4′-螺环修饰核苷;研究了多种合成2′, 3′, 4′-螺环修饰核苷自由基转移前体的方法,发现了烯丙基溴或炔丙基溴选择性的单烷基化核苷糖环2′, 3′, 4′-酰胺的方法,丰富了修饰核苷的合成;并对所合成的螺环修饰核苷进行了结构表征,确认了螺环结构,且由表征结果可知,反应有一定的立体选择性。论文的第一章介绍了课题的研究背景。论文的第二章叙述了螺环修饰核苷的研究进展,以及合成2′, 3′, 4′-螺环修饰核苷的常用方法,并综述了1, 5-自由基转移反应及其在合成螺环化合物中的应用。在此基础上设计了利用1, 5-自由基转移反应合成2′, 3′, 4′-螺环修饰核苷。第三章探讨了1, 5-自由基转移反应在合成2′, 3′, 4′-螺环修饰核苷类化合物中的应用。合成出3′, 4′-螺环修饰核苷,并对其结构进行了表征。同时在合成螺环修饰核苷的过程中发现了烯丙基溴或炔丙基溴选择性的单烷基化核苷糖环2′, 3′, 4′-酰胺的方法。利用1, 5-自由基转移反应合成2′, 3′, 4′-螺环修饰核苷的合成设计以及合成方法的研究,对修饰核苷的合成具有很好的参考和使用价值;得到的3′, 4′-螺环修饰核苷为后续开展核苷构象研究,进一步筛选具有抗病毒活性的核苷药物打下了基础。