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近年来,环丙烷取代物不仅引起化学家们越来越多的兴趣,而且已经被越来越多用于有机合成中。环丙烷取代物的活性主要来源于三元环的环张力,当三元环骨架上同时具有给电子取代基和拉电子取代基时,由于给电子取代基和拉电子取代基增加了三元环的极性,使之反应活性更强,这样不论是三元环开环反应还是环扩大的反应都有可能在温和条件下进行。硝酮作为一种比较稳定的1,3-偶极子极易和乙烯类物质发生1,3-偶极环加成反应,这在有机化学中是一类基础的化学反应,并且被广泛用于合成天然产物。
1.(1’-叔丁基二甲基乙烯基)环丙烷甲酸乙酯作为一种D-A环丙烷,由于环张力和极化作用使三元环骨架比较容易打开,而且开环后形成的离子和乙烯基取代基相连,容易使离子游离,而硝酮作为一种1,3-偶极子非常容易和乙烯基反应,同样其也有过使D-A环丙烷开环加成的报道。正是由于这两种化合物的特殊性质,使我们对这两种物质的反应非常感兴趣。
本文合成了一系列的乙烯基环丙烷和硝酮,并对其反应条件及其反应的适应性进行了研究。文中所合成的新化合物通过1HNMR,13CNMR,IR,HRMS数据确定其结构,偶联产物的结构经过1HNMR,13CNMR,IR,HRMS及单晶验证。此外,我们合成的乙烯基环丙烷也是一类新化合物,且其反应活性比较好。
经过对偶联反应产物的生测研究,我们发现我们所得到的化合物具有一定的活性。