水杨酸衍生物的合成及生物活性研究

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草坪褐斑病和水稻纹枯病是两个发病率很高的病症,对植物生长影响较大,病菌已对经典的化学药物产生了比较明显的抗药性,因此,寻找新型的杀菌剂已经迫在眉睫。   水杨酸是植物体中一种重要的内源信号分子,能够激活一系列抗逆性防卫反应,并且在植物体内普遍存在,具有一些重要的生理作用。水杨酸不仅可以作为合成阿司匹林的原料也可作为化妆品应用,还能对植物产生抗逆效果。   根据大量文献报道,在水杨酸分子中引入酰胺基之后,该类水杨酸衍生物具有广泛的生物活性。因此,水杨酸及其衍生物的研究具有重要的应用价值和理论意义。本文的主要目的就是合成出一系列水杨酸衍生物,并研究其对草坪褐斑病菌和水稻纹枯病菌的抑制效果,期望能从中找到新型杀菌剂的先导化合物。   论文的具体内容如下:   论文的第一章综述了水杨酸的发展历史,性质以及作用,水杨酸对植物的抗逆作用包括:能够提高植物的抗旱诱导,能够提高植物的抗盐诱导,能够提高植物的抗冷诱导,水杨酸及其衍生物有一定的抑菌作用。   论文的第二章为实验部分。实验部分共分为两大部分,第一部分为14个水杨酸衍生物的合成,包括合成路线,实验操作方法,目标化合物的产率,熔点,性状以及核磁数据和质谱数据。第二部分为合成讨论,详细分析了合成路线的选择,催化剂的选择,合成中遇到的困难以及为了解决困难所用的方法等。   论文的第三章为目标化合物的抑菌活性测试。首先测试的是目标化合物在100μg/ml浓度下对水稻纹枯病菌的平均抑制率,根据测试结果分析了14个目标化合物对水稻纹枯病菌的构效关系。(一)、总的看来,水杨酸衍生物比乙酰水杨酸衍生物对水稻纹枯病菌的抑菌活性略高;(二)、在修饰的结构中含有噻唑等杂环的衍生物物比含有苯环的衍生物对水稻纹枯病菌的抑菌活性要高;(三)、对修饰的结构中含有苯环的衍生物而言,当苯环上连有氯原子等基团时抑菌活性相对较高;(四)、对修饰的结构中含有苯环的衍生物而言,当苯环上连有三氟甲基时抑菌活性最高;(五)、修饰的结构中含有苯环的衍生物,苯环上如连有氯原子等集团时,氯原子在不同的位置活性也不同。对水稻纹枯病菌的抑菌效果而言,氯原子在对位的效果好于在邻位的,而邻位的抑菌效果又好于间位。最后测试的是目标化合物草坪褐斑病菌的平均抑制率,同样根据测试结果分析了14个目标化合物在100μg/ml浓度下对草坪褐斑病菌的构效关系。(一)、总的看来,水杨酸衍生物与乙酰水杨酸衍生物对草坪褐斑病菌的抑菌活性相近,尤其是取代基相同的水杨酸衍生物和乙酰水杨酸衍生物;(二)、在修饰的结构中含有噻唑等杂环的衍生物对草坪褐斑病菌的抑菌活性都较高;(三)、对修饰的结构中含有苯环的衍生物而言,当苯环上连有氯原子等基团时抑菌活性相对较高;(四)、修饰的结构中含有苯环的衍生物,苯环上如连有氯原子等集团时,氯原子在不同的位置活性也不同,对草坪褐斑病菌的抑菌效果而言,氯原子在间位的效果好于在邻位与对位。   论文的第四章为工作展望。根据目标化合物的合成以及抑菌活性测试结果发现,在水杨酸的衍生物中,修饰结构中含有杂环的化合物抑菌活性普遍比较高,因此下一步工作将往水杨酸中引入不同的杂环,期望能获得抑菌活性更高的新的水杨酸衍生物。   本文的成果如下:   1,本文通过未见文献报道的合成路线合成了14个已见文献报道水杨酸衍生物,并且14个化合物都引入了具有广泛生物活性的酰胺基。目标化合物均通过熔点验证,部分通过核磁图与质谱图确证。   2,大量国内外文献报道了这14个水杨酸衍生物抗菌方面的活性,然而却未见文献报道这14个化合物对草坪褐斑病菌和水稻纹枯病菌的抑菌效果。本实验采用平皿生长速率法分别测定了14个化合物对草坪褐斑病菌和水稻纹枯病菌的抑制效果,所有化合物均表现出一定的抑菌活性。   3,根据构效关系的结果确定了下一步的工作方案,并展开了部分工作,期望能发现抑菌活性更好的新的水杨酸衍生物。
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