香豆素类分子体系氢键激发态的理论研究

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研究溶液中有机分子体系的光化学行为时,难免会考虑到溶剂和溶质之间的弱相互作用。而作为最主要的溶质溶剂相互作用之一,氢键在处于溶液中的有机分子光化学过程中发挥着非常重要的作用。比如,激发态氢键强度增加,会促使氢键复合物的电子态之间内转换速率明显加快。因此,氢键在基态与激发态之间到底是如何变化的,会对有机分子光化学性质产生那些影响,这些正是本文研究的重点。本论文使用理论计算的方法研究了香豆素类分子体系的氢键激发态。采用TDDFT方法以及CPCM溶剂化模型研究了香豆素102在乙醇溶液中的激发态氢键动力学。文章通过对分子的几何结构、氢键键能和红外光谱频率的分析,表明了香豆素102和乙醇溶液分子间的氢键强度在激发态加强。氢键的键能由基态的27.81kJ·mol-1增加到了激发态的32.36kJ·mol-1。红外光谱频率分析显示由于C102和EtOH分子间形成了氢键C=O···H-O促使C102-EtOH氢键复合物的C=O和O-H基团伸缩振动频率发生了显著地红移。激发态时的C=O和O-H伸缩振动频率相比较基态频率红移更大。由激发能和前线分子轨道分析可知C102-EtOH氢键复合物S1激发态为局域激发态。并且S1激发态的相关轨道跃迁为从HOMO到LUMO的ππ*特征。C102-EtOH氢键复合物的激发态分子间氢键强度增加促进了其由激发态和基态之间的内转换速率。本论文的研究内容还包括了香豆素152(C152)在甲醇溶液里形成的氢键复合物。采用TDDFT方法结合CPCM模型研究了C152在MeOH溶液里的LE态和TICT态。研究表明,形成于C152和MeOH之间的分子间氢键C=O···H-O强度在LE和TICT态加强,并且在TICT态强度更大。氢键键能受光激发由基态24.26kJ· mol-1增加到LE态的32.69kJ·mol-1,以及TICT态的36.59kJ·mol-1。氢键O…H的键长由基态的1.972A明显缩短到了LE态的1.916A,以及TICT态的1.906A。氢键复合物中C=O和O-H基团的键长变化符合红外光谱中相关的基团伸缩振动频率的红移变化。C152-MeOH氢键复合物吸收和荧光峰相比较C152单体发生了明显的红移。LE态和TICT态的相关轨道跃迁均为HOMO→LUMO, LE态为ππ*电子转移特征,而TICT态nπ*电子转移特征。单体的C=O和H-O基团的伸缩振动频率会由于形成分子间氢键C=O···H-O在红外光谱中发生强烈的红移,受到光激发以后,伸缩振动频率会在LE态和TICT态均发生红移,并且在TICT态红移更大。红移的伸缩振动频率表明存在于C152和MeOH间的分子间氢键C=O···H-O在LE态和TICT态明显加强,并且在TICT态强度更大。
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