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芳香族化合物的卤代是有机化学中非常重要的一种反应,在有机合成中应用极其广泛,特别是应用在医药中间体等的工业生产中,对其进行深入研究将有助于产品的生产工艺改进、节约成本、保护环境等,意义重大。传统的芳香族化合物的卤代都是直接用卤素作为卤化剂,并且在有机溶剂中进行反应,这样成本高、污染大。本文从成本节约和环境友好出发,以绿色合成化学为指导思想,采用简单易得、污染小、成本低的原料间接得到卤素,并使整个反应过程均在水相中进行。本文首先研究了水相中芳香族化合物的苄位卤代,以甲苯、对二甲苯和对甲基苯甲酸为原料,在水相体系中,用可见光作为卤素自由基的引发剂,用双氧水和氢卤酸或卤化钠作为卤化试剂进行苄位卤代反应。并且考察了光强度和原料配比对此反应的影响。研究结果表明:随着光照强度的变大,产物的量也逐渐增大;当底物、H2O2、HX或NaX的物质的量比为1:2:1.5时,在125W紫外灯照射下,在室温下反应15小时后苄位卤代产物（一卤代）的产率最高,达到43%。实验结果还表明:甲苯和被活化的甲苯衍生物的苄位卤代反应比较容易进行,然而被钝化的甲苯衍生物的苄位卤代反应较难发生。其次,探讨了水相中芳环的卤代反应,以对甲苯磺酸为原料,在水相中通过溴代或氯代、去磺酸基,分别得到2,6-二溴甲苯和2,6-二氯甲苯。其中,重点研究了2,6-二氯甲苯合成路线的选择、最佳工艺条件等,实验得出反应物最佳配比（对甲苯磺酸、次氯酸钠和盐酸的配比）为1:4:8,反应温度不宜过高,应控制在30℃以下,反应时间不宜过长,控制在24h内为宜,在这样的条件下产物收率较高,可达到56.1%。再次,探索了水相中芳香醛的合成反应,以2,6-二氯甲苯为原料,分别采用甲基直接氧化制醛基和甲基光卤代、水解制醛基两种方法合成2,6-二氯苯甲醛。比较二者优劣,其中将2,6-二氯甲苯甲基直接氧化,采用铬酐和醋酐做氧化剂,保持在低温下反应,先得二醋酸酯,然后水解得醛可避免生成催泪性的苄溴化合物,且操作简便,能得到较高产率的产物,收率为85.2%。提出2,6-二氯苯甲醛新的合成路线,从对甲苯磺酸出发,以次氯酸作为芳香环卤化试剂,在水相中,经苯环氯化、去磺化先得2,6-二氯甲苯,再制得2,6-二氯苯甲醛。整个过程均是在水相中完成,该方法具有反应条件温和,产率高和对环境友好等优点。最后,借助于波谱分析和GC-MS分析,对各产物进行了结构表征。