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一直以来,碳氢键的官能团化在有机合成化学中具有重要的意义,它是构建C-C键、C-杂原子键的高效简洁合成策略。近年来,碳氢键官能团化得到迅速发展,从李朝军提出交叉脱氢偶联概念后,吸引了化学家们的极大关注,各种不同种类的交叉脱氢偶联反应相继被报道。α-氨基酸是构成蛋白质的主要成分,广泛存在于天然产物和药物分子中,在人类生活中扮演着极其重要的角色。甘氨酸衍生物在有机合成中是一类非常有用的模块,甘氨酸衍生物的α-C(sp~3)-H键官能团化具有重要的研究价值。过渡金属催化甘氨酸衍生物经α-C(sp~3)-H键活化与其它有机试剂交叉偶联可以直接高效合成α-取代的α-氨基酸衍生物,通过对反应底物的多样性选择与控制,可以合成多样化的α-氨基酸衍生物。这为生物化学、医药化学以及合成化学提供了重要的研究思路。本文围绕甘氨酸衍生物的α-C(sp~3)-H键官能团化反应,对其相关进展工作进行介绍并研究了甘氨酸衍生物参与的交叉脱氢偶联反应。第一章,概述了甘氨酸衍生物的α-C(sp~3)-H键官能团化反应研究进展。首先介绍了甘氨酸衍生物的α位C-C键的形成,其中包括α-烷基化、α-芳基化以及α-炔基化;其次介绍了α-氨基酸衍生物的α位C-杂原子键的形成,其中包括C-P键的形成、C-N键的形成、C-O键以及C-S键的形成;还有甘氨酸衍生物参与的氧化串联/环化反应。第二章,铜催化N-芳基甘氨酸酯与2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的交叉脱氢偶联反应。以廉价的铜盐为催化剂,空气中的氧气为终端氧化剂,在温和条件下,各种N-芳基甘氨酸酯与2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶顺利地进行交叉脱氢偶联反应,以高达97%的产率获得了一系列3-烷基化的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。同时,还提出了该反应的机理。第三章,铜催化N-芳基甘氨酸酯与酰亚胺或酰胺的交叉脱氢偶联反应。该反应在空气氛围下通过铜催化C-H/N-H氧化交叉偶联合成了α-酰胺化的α-氨基酸酯衍生物,各种N-H偶联试剂如芳香族与脂肪族酰亚胺以及各种酰胺化合物都能良好的进行反应,并推测了该反应机理。第四章,钴催化N-芳基甘氨酸衍生物与亚磷酸酯的交叉脱氢偶联反应。该反应在空气作用下钴催化α-氨基酸衍生物和氨基酮衍生物与二烷基亚磷酸酯的氧化膦酰化。甘氨酸衍生物以及氨基酮衍生物与亚磷酸二烷基酯反应良好,产生所需的α-氨基膦酸化合物。该方法为制备多种α-氨基膦酰化衍生物提供了另一种合成途径,使用廉价的钴盐作为催化剂,空气作为绿色氧化剂,使得该方法可持续且实用。