含有二苯并噻吩骨架的有机功能分子由于其优越的性能,在有机场效应晶体管、有机发光二极管以及有机太阳能电池等领域得到了非常广泛的应用。传统的合成二苯并噻吩衍生物的方法大多需要通过相应的卤化物和活泼的有机金属试剂经过多步反应制备,存在原料来源困难、步骤复杂、产率较低等缺点。因此,发展一种简单、高效的合成方法来构建二苯并噻吩类化合物显得尤为重要。本论文以简单易得的2-芳基苯硫酚类化合物为原料,在钯/DMSO催化体系作用下,实现了二苯并噻吩衍生物的高效合成。该方法具有条件温和、底物兼容性广、收率较好等优点,而且可以实现多重度反应以合成具有更大共轭体系的功能分子。全文主要包括以下四部分内容:第一部分:主要阐述了含硫有机功能材料的研究进展,并介绍了本论文的设计思路。第二部分:我们从商品化的芳基硼酸和芳基卤化物出发通过Suzuki偶联反应合成了一系列2-氨基联苯类化合物,再经过重氮化反应、桑德迈尔反应和水解反应合成了一系列取代的2-芳基苯硫酚类化合物。第三部分:首先,对二苯并噻吩类化合物的合成方法进行了文献调研,并提出了从2-芳基苯硫酚类化合物通过过渡金属催化环化合成二苯并噻吩衍生物的可行性。然后,通过大量条件筛选,发现在氯化钯和DMSO的催化体系作用下,可以以较高的收率得到具有各种取代基团的二苯并噻吩衍生物。该方法具有以下优点:(1)不需要添加额外的配体、氧化剂或碱;(2)DMSO在反应中充当溶剂、氧化剂和配体;(3)底物普适性较好;(4)可以实现多重度的环化反应。尤为重要的是,该方法可以用于构建一些具有较大张力、合成上颇具挑战性的化合物,包括有机半导体材料DBTDT和碗状芳香分子(buckybowl)硫杂花烯(sumanene)。第四部分:我们设计了一些控制实验,得到了反应的中间体。对钯催化2-芳基苯硫酚的环化反应机理进行了研究,阐述了可能的反应机理。