本论文第一部分介绍了Zoanthamine类生物碱norzoanthamine(1-1)和zoanthenol (1-3)的合成研究进展。就其生物活性而言，Zoanthenol (1-3)具有抗血小板活性;Norzoanthamine(1-1)被认为是一种很有前景的抗骨质疏松的候选药物。就其结构特征而言，norzoanthamine(1-1)和zoanthenol(1-3)都含有刚性的ABC三环骨架和含双缩酮胺结构的DEFG环骨架，其中，拥挤的C环具有三个相邻的手性季碳中心。它们化学结构的差异就表现在C19位上的取代基不同（甲基或氢）和A环的氧化态不同。合成这一类生物碱的挑战就集中在构建具有多个手性中心及高度官能团化的ABC环。我们以关键的分子内的双Michael加成为核心的合成策略不变，分别由不同的起始原料出发，设计了三条简短高效的合成路线来尝试norzoanthamine(1-1)和zoanthenol(1-3)的全合成。我们分别从简单的起始原料出发，合成了多个设计合成中的关键中间体，并分别进行了关键反应的尝试。虽然，由关键中间体进行的分子内的Michael加成反应的尝试失败了，但是，我们充分了解了各个关键中间体的性质及缺陷，为后续的研究工作提供了经验教训。　　本论文第二部分介绍了(+)-Aplykurodinone-1的全合成。Aplykurodinone-1作为一种“退化的”甾体类天然产物，其分子结构中含有一个顺式的茚环骨架和六个立体手性中心。虽然已有六个小组完成了其全合成，但是，所有的合成路线都没有绕开Danishefsky中间体，导致C13甲基的立体化学控制不好，而我们的合成路线完全避免了这样的问题。我们从两个已知的手性原料(R）-香茅酸和(R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇出发，全程无保护基操作，以总步骤11步和19％的总产率完成了(+)-Aplykurodinone-1的全合成。整个合成路线中的关键步骤包括Ireland-Claisen重排反应，carbonyl-ene环化反应和分子内的Michael加成反应。　　本论文第三部分介绍了手性磷酸催化4-氨基吲哚C7位不对称傅-克烷基化反应。该方法学反应条件温和，底物适用范围广，一系列的4-氨基吲哚和β，γ-不饱和α-亚胺酯都能以较高的产率（高达97％产率）和一般到优良的对映选择性（高达99％ ee值）得到C7位官能团化的手性吲哚衍生物。此外，产物中的α-亚胺酯部分是一个良好的转化子，能进行许多进一步的衍生。