半菁及1,8-萘酐类衍生物分子探针的设计合成及其应用研究

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荧光探针具有灵敏度高、特异性强、响应时间短等特点,已成为检测细胞内物种的有力工具,而细胞内的pH在细胞活动中起着重要作用,因此设计合成pH荧光探针得到科研工作者的广泛关注。半菁类化合物具有良好的稳定性和光学性能被用来合成荧光pH探针;1,8-萘酐类衍生物具有高的量子产率、良好的光稳定性和良好的生物相容性,因此被广泛地用于设计合成生物分子探针。本论文以4-羧基苯肼盐酸盐、4-溴-1,8-萘酐为起始原料,分别设计合成出pH比率荧光分子探针1、复合纳米pH探针L和水合肼探针3,具体研究内容如下:  1.基于分子内电荷转移(intramolecular charge transfer,ICT)机理,以4-羧基苯肼盐酸盐和对羟基苯甲醛为原料合成出pH比率荧光分子探针1。探针1具有良好的水溶性、热稳定性、光稳定性和抗干扰性;在pH=6.0与pH=9.0之间,探针1表现出良好的荧光可逆性;更重要的是该探针具有较低的细胞毒性,可以实现细胞内pH的荧光比率检测。  2.基于光诱导电子转移(photo-induced electron transfer, PET)机理,设计合成由化合物2与两亲嵌段共聚物(PS35-b-PAA30)组成的复合纳米探针L。该两亲嵌段共聚物改善了化合物2的水溶性和光稳定性;对共存的金属离子、阴离子和生物小分子具有强的抗干扰性;该复合pH探针L的荧光强度随着pH值的变化(从pH=4.0变至pH=9.0)呈现出良好的线性关系。  3.以1,8-萘酐为原料设计合成出水合肼探针3,该探针可以比色检测水合肼,检测限低至74.5 nM;同时随着水合肼的加入,探针3的荧光强度明显增强;探针3能选择性识别水合肼,并对阴离子和生物小分子有一定的抗干扰性。
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