随着化学生物学的发展，人们对于具有生物相容性的化学连接单元的研究越来越重视。酸敏感的连接单元由于裂解条件可方便控制、不会引入难除去的杂质而得到广泛关注。本论文设计合成了一端为氨基、一端为羟基，中间通过四氢吡喃醚、四氢呋喃醚结构单元连接在一起的酸敏感连接单元1a、1b、1c、1d、1e，各新化合物的结构均经1HNMR、13CNMR、HRMS和IR确认。通过裂解模拟物的裂解实验验证了连接单元的裂解位置，确定了裂解速率最快的连接单元为1b。　　 以裂解速率最快的四氢呋喃醚1b为连接单元，连接荧光素和核苷酸合成了一种酸敏感的荧光核苷酸42，通过DNA的插入、裂解实验考察了化合物42在DNA合成测序中的应用效果。实验结果表明荧光核苷酸可以成功插入DNA双链，但裂解所需的酸性较强。　　 同时，尝试将所合成的一系列四氢吡喃醚、四氢呋喃醚连接单元连接亲水性的聚乙二醇和疏水性的聚乳酸，用于合成pH敏感的两亲性嵌段共聚物，以制备环境敏感型载药纳米胶束。可能由于反应基团的活性弱和聚合物分离纯化的难度，尚未合成出所设计的两亲性嵌段共聚物。