【摘 要】
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噁嗪类化合物是一类重要的有机化合物,在许多方面有重要的应用,例如荧光燃料,复合材料,天然产物,以及抗抑郁性、受体拮抗剂药物等。近些年来,国内外对于它的研究越来越受到关注,这也极大的促进了噁嗪类化合物的研究与发展。目前,通过简单的原料来制备手性的噁嗪类化合物的报道相对较少,因此我们希望从简单的原料出发,通过一锅法多步反应策略合成具有手性中心的噁嗪类化合物。第一步是实现对炔酮的选择性还原,需要特别说明
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噁嗪类化合物是一类重要的有机化合物,在许多方面有重要的应用,例如荧光燃料,复合材料,天然产物,以及抗抑郁性、受体拮抗剂药物等。近些年来,国内外对于它的研究越来越受到关注,这也极大的促进了噁嗪类化合物的研究与发展。目前,通过简单的原料来制备手性的噁嗪类化合物的报道相对较少,因此我们希望从简单的原料出发,通过一锅法多步反应策略合成具有手性中心的噁嗪类化合物。第一步是实现对炔酮的选择性还原,需要特别说明的是在第二步的环化反应中,我们分别使用两种不同的方法实现了目标产物的制备。第一种是双金属Ru(II)/Au(I)催化一锅串联合成手性3,4-2H-1,4-噁嗪衍生物,第二种Ru(II)/NaH一锅串联合成手性3,4-2H-1,4-噁嗪衍生物。第二章中主要介绍了炔酮的不对称氢转移反应;利用手性RuCl[(S,S)-TsDPEN](Mesitylene)为催化剂,在40°C的条件下以HCOONa为氢源,以较高的产率(达到96%)合成了一系列具有高对映体选择性(达到98%)的手性炔醇的衍生物。该方法反应条件温和、操作简单并且产率较高,并对底物兼容性好。第三章中主要介绍了两种方法合成手性3,4-2H-1,4-噁嗪类衍生物。第一种方法利用双金属Ru(II)/Au(I)催化一锅串联反应合成手性3,4-2H-1,4-噁嗪衍生物。在40 ~oC的条件下以DCE做溶剂,HCOONa为氢源,Ru(II)/Au(I)催化的不对称氢转移环化反应,以中等的产率(达到65%)合成了一系列的手性3,4-2H-1,4-噁嗪衍生物,我们发现此合成方法能够通过调节系统pH值的策略兼容双金属催化体系,且反应产率良好。而第二种方法是在DCE中40 ~oC的条件下,以HCOONa为氢源进行的不对称氢转移,NaH为强碱进行环化反应,以较高的产率(达到81%)和立体选择性(达到98%)合成了一系列3,4-2H-1,4-噁嗪衍生物,该方法反应易于操作、产率较高。
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