光学活性氰醇是一类重要的合成中间体，可用于天然产物、手性药物和生理活性化合物的立体合成。而普遍存在于高等植物体内的醇腈酶(Oxynitrilase)能够催化HCN对C=O的不对称加成合成光学活性氰醇。深入探讨这环境友好的酶反应方法学及其在药物分子合成中的应用是本论文的研究目标。　　 论文研究了微水相体系中苦杏仁醇腈酶特制酶粉(Almond meal)催化HCN对多取代苯甲醛的对映选择性加成合成手性(R)-氰醇。通过实验和理论上的探索证实了吸电子取代基有利于活化醛羰基，HCN对C=O的加成容易进行。强吸电子基团(NO2-)使得醛羰基活泼性过高导致非酶加成反应占主导地位，产物氰醇产率高(>90％)而光学纯度(ee％)低(≤13.5％)。吸电子能力相对较弱的基团(Cl-、Br-、OH-)取代的苯甲醛，其加成产物氰醇的光学纯度大大提高(ee达79.3％)，且有较高的产率(高达90.3％)。　　 在对苦杏仁醇腈酶微水相反应体系研究的基础上，采集了另一酶活较高的枇杷Loquat(Eriobotrya L.)仁醇腈酶，将其和苦杏仁醇腈酶应用到降压药光学活性(S)-丁呋洛尔的合成中。实验从自制的苯并呋喃环醛出发，首次采用酶催化反应与化学反应结合的方法不对称合成了(S)-丁呋洛尔，产物光学纯度较高(71％ee)，4步反应总产率23.3％，为丁呋洛尔的合成开辟了新的途径。两种醇腈酶对底物醛均能发挥催化活性，是整个合成过程中建立手性的关键步骤。　　 论文进一步筛选了桃仁(peach)、黑布林果仁(black plum)和苹果籽仁(apple)醇腈酶，并进行了拟肾上腺素类药物的合成试探。通过这三种酶与苦杏仁醇腈酶和枇杷仁醇腈酶催化底物2-萘甲醛转氰化能力的比较，发现苦杏仁醇腈酶催化效果最好，获得了68％的产率和88.3％ee。产物氰醇直接制备成O-保护衍生物，后经3步化学反应转化为(R)-(-)-1-(2-萘基)-2-N-甲基氨基乙醇，4步反应总产率47％，产物光学活性完全保留，ee值达88.0％。　　 肾上腺素类药物分子中通常含有苯乙胺结构，可以方便地从氰基转化。论文通过分析去氧肾上腺素的分子结构，选择间羟基苯甲醛为原料，设计合成路线。对酚羟基的保护基团进行了筛选，结果表明甲基保护的底物醛酶反应活性最高(59.8％产率)。以苦杏仁醇腈酶催化间甲氧基苯甲醛发生转氰反应，光学活性产物氰醇O-保护衍生物经还原、甲酰化、还原、脱保护基4步反应转化为去氧肾上腺素，各步反应均保留了较好的立体选择性。　　 本文深入探讨了微水相体系中苯甲醛苯环上不同取代基团对苦杏仁醇腈酶催化活性的影响。并将这一酶反应方法成功应用到光学活性(S)-丁呋洛尔、(R)-(-)-1-(2-萘基)-2-N-甲基氨基乙醇和去氧肾上腺素的合成中。为苯乙胺类药物的研制与开发开辟了一条新的道路。