胺类化合物是自然界中一种常见且具有重要价值的有机物质,广泛应用于生产、生活的方方面面。在众多的胺类化合物中,烯丙基胺和苯并咪唑因具有重要的生物活性而受到大家的关注。独特的结构特征使其能够与许多生物靶标结合以产生重要的活性,目前已在许多领域找到了它们的实际应用,如在医药学中,烯丙基胺具有重要的医学价值,可作为天然的药物合成中间体等。同时,具有不同取代基的苯并咪唑已显示出具有抗精神病药、抗溃疡、抗病毒、抗菌、抗肿瘤、抗高血压、抗糖尿病、抗HIV临床和其他生物活性的潜力。在农业中,具有苯并咪唑结构的化合物也具有杀真菌和调节植物生长的特性,常用于农药的生产。此外,苯并咪唑在材料科学领域也受到大家的亲睐,可用作制备光化学传感器聚合物、电解质膜、催化剂的原料等。结合课题组的研究工作,本论文主要介绍了无金属催化的烯丙基化反应以及氧化偶联反应制备烯丙基胺和苯并咪唑的方法策略,其主要内容如下:第一部分工作:烯丙基胺类化合物的的合成该部分工作以2,3-二氯5,6-二氰基苯醌（DDQ）为氧化剂,实现了无金属催化的N-苄基芳胺α位的烯丙基化反应,并制备了一系列烯丙基胺类化合物。实验过程中,首先以N-苄基苯胺为反应原料,经温和条件在DDQ的氧化下,通过一系列的条件筛选以高收率得到烯丙基胺目标产物。然后在最优反应条件下进行了底物的普适性考察,得到了结构多样的目标化合物。最后,通过相关的核磁检测分析对反应过程进行了机理探究,提出了一种合理的机制来解释该反应历程。第二部分工作:苯并咪唑化合物的合成该部分工作研究了DDQ氧化的分子内脱氢偶联制备1,2-二取代的苯并咪唑化合物的方法策略。在实验过程中,首先以N,N’-二苄基邻苯二胺为反应原料,在DDQ的氧化下,通过分子内脱氢偶联作用得到目标产物,接下来进行了一系列的条件筛选,建立了最优的反应条件,并在最佳反应条件下进行了底物的普适性考察,得到了一系列结构多样的苯并咪唑类目标化合物。最后,提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。在实验过程中还发现,在特定情况下,N-苄基邻苯二胺能够通过空气氧化与对氰基苯甲醛环化形成相应的苯并咪唑产物,这为通用的1,2-二取代苯并咪唑的合成提供了替代方案。本课题发展的苯并咪唑化合物的合成策略,反应条件温和、收率较高、成本低廉、操作简便、具有较好的底物普适性,可用于苯并咪唑及其衍生物的广泛合成。