目的:以桑叶中降血糖活性成分fagomine为结构模板，设计合成fagomine异构体及其N-烷基化和δ–内酰胺系列衍生物，以期得到全新的、具有临床应用前景的α-葡萄糖苷酶抑制剂。方法：1．以D-半乳糖烯为原料，通过苄基保护、PCC氧化、胺化、氨化还原环化反应或者Mitsunobu反应得到苄基保护的δ–内酰胺系列化合物，最后通过Pd/C催化氢化脱保护得到δ–内酰胺类系列衍生物，即A类化合物。2．以D-半乳糖烯为原料，通过苄基保护、PCC氧化、LiAlH4还原、磺酰化、胺化环合，最后通过Pd/C催化氢化脱保护得到N-烷基化多羟基哌啶类系列衍生物，即B类化合物。3.活性实验：测定B类目标化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，探讨多羟基哌啶类生物碱N原子上不同取代基团对α-糖苷酶抑制剂活性的影响。结果：1.以D-半如糖稀为原料，通过两条合成路线，得到14个目标化合物和一系列中间体。其中13个目标终产物是首次合成。所有化合物均经ESI-MS、1HNMR、13CNMR进行结构确认。2.α-GI抑制活性实验数据显示，目标化合物10a及N原子以烷烃取代的B类化合物具有一定的α-葡萄糖苷酶抑制活性。