目前世界上增塑剂大多数为邻苯二甲酸酯类,但因其致癌性、影响内分泌系统和生殖系统发育期,其使用已受到限制,因此需要开发新型绿色环保无毒的增塑剂。柠檬酸三丁酯（简称TBC）具有无毒的性质;挥发性小;相容性好;耐寒、耐水、耐光性能高;增塑效率优良等优点,已成为渐渐取代邻苯二甲酸酯类（简称PAEs）增塑剂的一种更为环保而且无毒的增塑剂。离子液体可按照催化需要进行恰当地改变和修饰阴阳离子,从而提高反应的选择性、反应速率、产率。本文的目的在于探讨离子液体的结构对催化合成TBC的影响规律,同时研究工艺因素对合成TBC造成的影响规律,并从热力学角度分析TBC合成的可能性。主要研究的内容及结果如下:1.离子液体的制备与表征采用一步法和两步法合成了5种吡啶类离子液体,6种咪唑类离子液体,6种季铵盐离子液体。所合成的离子液体分别为:[（C₅H₅）NH][HSO₄]、[（C₅H₅）NH][C₇H₇O₃S]、[（C₅H₅）N（CH₂）₃SO₃H][HSO₄]、[（C₅H₅）N（CH₂）₃SO₃H][C₇H₇O₃S]、[（C₅H₅）N（CH₂）₃SO₃H][CH₃O₃S];[CH₃（C₃H₃N）NH][HSO₄]、[(CH₃（C₃H₃N）NH][C₇H₇O₃S]、[(CH₃（C₃H₃N）NH][CH₃O₃S]、[(CH₃（C₃H₃N）N（CH₂）₃SO₃H][HSO₄]、[(CH₃（C₃H₃N）N（CH₂）₃SO₃H][C₇H₇O₃S]、[(CH₃（C₃H₃N）N（CH₂）₃SO₃H][CH₃O₃S];（CH₃CH₂）₃NH][C₇H₇O₃S]、[（CH₃（CH₂）₃）₃NH][C₇H₇O₃S]、（CH₃CH₂）₃N（CH₂）₃SO₃H][HSO₄]、[（CH₃CH₂）₃N（CH₂）₃SO₃H][C₇H₇O₃S]、[（CH₃CH₂）₃N（CH₂）₃SO₃H][CH₃O₃S]、[（CH₃（CH₂）₃）₃N（CH₂）₃SO₃H][C₇H₇O₃S]。对其结构进行了IR和NMR分析,表明所合成的离子液体是需要的催化剂。2.离子液体的酸性、溶解性、稳定性研究用pH计测定离子液体水溶液的酸性大小,当阴离子相同时,同一类型的功能化离子液体的酸性要强于非功能化离子液体;同一种离子液体,当其在水溶液中的浓度越大,酸性越强;咪唑类离子液体和阴离子为[HSO₄]^-的酸性较强。离子液体在水、正丁醇和柠檬酸、柠檬酸三丁酯标准品中的溶解能力研究结果表明,季铵盐类离子液体碳链越短,反应前溶解效果越好,反应后分层效果越好。对离子液体进行热稳定分析,除[(ch3（c3h3n）nh][ch3o3s]（mim-msa）,其他离子液体分解温度都在TBC合成所需温度之上,可以用于催化合成TBC;咪唑类离子液体的热稳定性稍差。3.离子液体的结构对催化合成TBC的影响规律非功能化离子液体作为合成TBC反应过程中的催化剂时,存在反应时间长、产率低、而且酸值高且产物与催化剂难分离等缺点。功能化离子液体的阴离子是[HSO₄]^-催化合成TBC的产率最高,但分层效果好的阴离子是[C₇H₇O₃S]^-,阳离子是[（C₅H₅）N（CH₂）₃SO₃H]⁺的产率最高,但反应后无法分层,（CH₃CH₂）₃N（CH₂）₃SO₃H]的产率次之而且产物酸值最低,因而考虑采用（CH₃CH₂）₃N（CH₂）3SO₃H][HSO₄]（T3）和[（CH₃CH₂）3n（CH₂）3SO₃H][C₇H₇O₃S]（T4）作为合成TBC的催化剂具有较好的效果。4.工艺因素对催化合成TBC的影响规律采用T3和T4两种离子液体作为催化合成TBC的催化剂,通过单因素变量法寻找最佳反应条件,实验结果表明:T3作为催化剂,用量占体系总质量3.61%左右,醇酸摩尔比4.0:1,反应温度为130℃,反应时间为2.5h,产率可达98%以上;T4作为催化剂,用量占体系总质量3.88%左右,醇酸摩尔比4.0:1,反应温度为130℃,反应时间为3h,产率可达97%以上。T3和T4两种离子液体不经过处理直接套用到循环实验中进行催化合成TBC,循环3次,TBC产率不低于90%。所得的产物与5%na2co3水溶液按1:1混合,静置分液,只要经过简单的3次洗涤酸值便能达到增塑剂质量标准（1mgkoh/g）。因此采用离子液体催化合成TBC在工业上合成应用是可行的,具有一定的工业化应用潜力。5.TBC合成反应的热力学分析通过对柠檬酸（简称CA）和正丁醇（简称NBA）合成TBC的反应过程进行热力学分析,理论计算结果表明,该反应在无分水情况下是不可能自发进行。在分水情况下,增大醇酸摩尔比或者是提高反应温度都会有利于提高柠檬酸的转化率,但温度过高会造成产品色泽差,温度低反应时间长,醇酸摩尔比过大会增加催化剂用量,因而反应温度选取在410k左右为宜,醇酸摩尔比选取4.5:1左右为宜,CA的转化率可达99%以上。理论计算的转化率与实际测量值吻合较好,理论计算和实验结果基本可信。