联烯是一类具有1,2-累积烯烃结构的化合物,其中当联烯两侧基团两两不同时具有轴手性。由于联烯独特的结构,其在有机合成,药物化学和材料化学等方面的应用都非常广泛,尤其是光学活性的轴手性联烯在进一步转化中很容易转化为中心手性的光学活性产物,因此发展简单高效的合成轴手性联烯的方法是化学家们所追求的目标。醛是一种非常重要的精细化工原料,同时也是联烯化学中合成1,3-二取代联烯的重要原料。而醇类化合物的氧化来合成相应醛是目前最广泛使用的合成方法之一。其中对手性氨基醛类化合物醛或氨基官能团的进一步转化可以在合成中引入手性中心,因此在有机合成中也得到了广泛的应用。我们也希望通过研究利用氧气作为氧化剂的β-氨基醇氧化反应,来一步得到相应的手性氨基醛类化合物。本博士论文分为两大部份：第一部分：轴手性联烯的合成反应研究。1.发展了一种锌促进的简单炔、醛以及手性胺的三组分合成高光学活性轴手性联烯的反应,产率比较低。该反应初步实现了我们从非官能团化的末端炔出发合成1,3-二取代轴手性联烯的设想。2.发展了一种铜、锌双金属共同促进的一步法合成轴手性联烯的方法,能够以中等到良好的产率以及最高可达99%的ee值得到轴手性联烯的产物,考虑到这类反应经历了两个步骤：首先生成了炔丙基胺中间体,该中间体再进一步转化生成联烯。因此可以看到其每一步的平均产率都是>70%。通过对比也可以看到这样一个双金属共催化的方法对比溴化锌参与的轴手性联烯合成方法,其不论在产率上还是在ee值上都有了一个明显的提升。至此,我们基本解决了从非官能团化末端炔出发合成轴手性的简单1,3-二取代联烯的反应。第二部分：铁催化的p-氨基醇的氧气氧化反应。初步实现了质子酸促进的β-手性氨基醇的铁催化氧气氧化反应,能够以中等到良好的收率得到相应氧化成醛的产物。而且在反应前后,其手性是基本保持的。