自1828年德国化学家韦勒合成尿素以来，有机合成化学经过了近200年的发展，现如今已经渗透到我们的各行各业，巨大地改变了我们的生活。众所周知，在自然界中，含有桥环骨架的分子广泛存在于天然产物和医药分子设计中。许多具有桥环骨架的分子都有良好的生理活性，如青蒿素可以治疗疟疾。如何高效快速建立通用方法来构筑桥环骨架，设计新型分子，扩充分子库分子骨架，是一项具有重要意义而且刻不容缓的任务。在目前现有的合成桥环骨架的方法中，不乏优秀代表,尤其以环加成反应最为经典。如Diels-Alder反应来构筑[2.2.2]桥环骨架，1,3-偶极环加成反应构筑五元环等，[2+2]电环化反应，和[2+1]卡宾环丙烷化反应。环丙烷在发现的100多年里，它本身属于具有较大的环张力，很容易发生环加成反应，现如今已经被有机化学家应用到许多天然产物的合成中。1,1-双酯基环丙烷是其中一种很重要的三碳合成子，它的特点如下，首先它比较容易制备，原料简单易得；其次，它反应活性良好，反应条件比较温和，很容易作为1,3偶极子去参与环加成反应。分子内的反应对于分子间反应而言，往往需要的能量更低，通常具有良好的区域选择性和立体选择性。区别于之前其他课题组报导的分子内环加成反应构筑稠环。我们组致力于1,1-双酯基环丙烷的分子内交叉环加成反应，来构筑桥环骨架。　　本研究在Lewis酸的催化和紫外光的照射下，1,1-双酯基环丙烷和α,β-不饱和酮发生分子内交叉[3+2]反应，生成含有碳碳双键的氧杂[5.2.1]桥环骨架。在此基础上，我们针对该反应实现了底物制备和关环步骤一锅法反应，可以以较高收率得到相应产物。针对产物，进行了一系列后续衍生化反应，证明了该反应方法的高效和实用性。并且该反应反应条件温和，底物适用范围广，这为建立杂原子桥环骨架和中环骨架的多样性分子库和设计新医药先导化合物，提供了一条新的道路。