本论文包含两部分内容：第一部分为3-取代手性联萘酚的合成及其在催化不对称乙基化方面的研究；第二部分为微波辐射下，新型有机镁试剂和有机锌试剂在吲哚类化合物合成中的应用。　　 论文第一部分：由于sp2杂化的氮原子有着很强的配位能力以及手性联萘酚3位单取代配体比3，3’位双取代配体在二乙基锌对醛的不对称加成反应有着更好的不对称诱导活性，我们设计并以较高的收率制备了6种3-芳香五元含氮杂环取代的手性联萘酚：(S)-3-(1H-咪唑-1-基)-1，1’-联萘酚、(S)-3-(1H-苯并咪唑-1-基)-1，1’-联萘酚、(S)-3-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-1，l’-联萘酚、(S)-3-(1H-苯并-1，2，3-三唑-1-基)-1，1’-联萘酚、(S)-3-(5-氯-1H-苯并-1，2，3-三唑-1-基)-1，1’-联萘酚、(S)-3-(1H-吡唑-1-基)-1,1’-联萘酚。在钛酸异丙酯的存在下，考查了上述6种配体在二乙基锌对芳香醛的不对称加成反应中的诱导效果并对反应条件优化。实验结果表明，(S)-3-(1H-苯并咪唑-1-基)-1，1’-联萘酚给出了最好的不对称诱导效果，可以得到定量的收率以及91％的立体选择性。　　 论文的第二部分，我们报道了一种快速制备多取代吲哚类化合物的实用合成方法。在氯化锂的存在下，我们通过镁金属直接插入乙烯式溴代烃的方法制备了一系列有机镁试剂，然后与偶氮苯类化合物反应，在微波促进下制备了吲哚类化合物。该方法具有反应时间短，后处理简单，对取代基的空间效应不敏感等优点。同时，我们发现，在氯化锂的存在下，金属锌能快速地插入到含有多种官能团的溴代烃中，在较温和的条件下制备了一系列官能化的有机锌试剂，与含有多官能团的重氮盐类化合物发生复分解反应后，经过重排，可以高产率得到多取代的吲哚类化合物。酯基、硝基、氰基、羰基和卤素等均不受影响，也取得了非常好的区域选择性。用这个方法，我们合成了临床上治疗抑郁的药物“伊普吲哚”和抗感染药物“吲哚美辛”。为了考察该方法的实用性，我们还进行了放大实验，当将反应扩大到20mmol规模的时候，产率依然不受影响。