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目的:合成膨胀单体3,9-二乙基-3,9-二羟甲基-1,5,7,11-四氧杂螺-[5,5]十一烷(3,9-diethyl-3,9-dimethylol-1,5,7,1 1-tetraoxaspiro-[5,5]undecane,DDTU)作为抗收缩添加剂,合成环氧树脂单体二烯丙基双酚A二缩水甘油醚(diallyl bisphenol A diglycidyl ether,DBDE)作为增容偶联相,共同添加至牙科甲基丙烯酸酯树脂基质中制备新型低收缩树脂粘接剂。通过对新型低收缩树脂粘接剂相关性能的探索,以期为降低牙科树脂粘接剂的聚合体积收缩,克服现有的弊端提供实验基础和理论依据。方法:本研究共分为三个部分。1.通过改良缩醛酮法和两步加碱法分别合成膨胀单体DDTU和环氧树脂单体DBDE,利用傅里叶变换红外光谱(fourier transform infrared spectroscopy,FTIR)、核磁共振氢谱(proton nuclear magnetic resonance,1HNMR)和质谱(mass spectrum,MS)对产物进行化学结构表征。2.将DDTU和DBDE按质量比1:1混合制备抗收缩-增容添加剂(简称为“UE”),双酚A甲基丙烯酸缩水甘油酯(bisphenolAglycidyl methacrylate,Bis-GMA)和三乙二醇二甲基丙烯酸酯(triethylene glycol dimethacrylate,TEGDMA)按质量比 1:1 混合制备树脂基质,再将UE按0wt%、5wt%、10wt%、15wt%、20wt%及25wt%不同质量分数加入到树脂基质中制备新型低收缩树脂粘接剂,并依次命名为BT(空白对照组)、BTUE-5、BTUE-10、BTUE-15、BTUE-20、BTUE-25。对新型低收缩树脂粘接剂进行理化性能(双键转化率、聚合收缩、相容性、机械性能、吸水性和溶解性、静态接触角、热稳定性、粘度)及体外细胞毒性的评估。选择商品树脂粘接剂Heliobond(Ivoclar Vivadent)作为商品对照组。实验结果进行统计学分析(α=0.05)。3.制备经典的全酸蚀树脂粘接系统:其中实验组由酸蚀剂、底涂剂、新型低收缩树脂粘接剂BTUE-20组成;空白对照组由酸蚀剂、底涂剂、树脂粘接剂BT组成;同时选择一款商品树脂粘接剂Syntac(IvoclarVivadent)作为商品对照组。评估三组粘接系统即刻粘接强度、冷热循环后的粘接强度及微渗漏情况,评价其近、远期修复效果。实验结果进行统计学分析(α=0.05)。结果:1.膨胀单体DDTU肉眼观为白色固体粉末,产率为90.4%;环氧树脂单体DBDE肉眼观为淡黄色粘稠液体,产率为85.9%;FTIR、1H NMR和MS表征结果与DDTU和DBDE的结构式一致。2.与空白对照组BT相比,含5wt%-25wt%UE的新型树脂粘接剂的聚合体积收缩率明显减小(P<0.05),BTUE-25 最小为(3.87±0.25)%,BTUE-20 次之为(4.17±0.31)%,两者间无统计学差异(P>0.05)。差示扫描量热测试结果表明含0wt%-25wt%UE的新型树脂粘接剂具有良好的相容性。新型树脂粘接剂的机械性能测试值随UE含量(0wt%-25wt%)增加而减小,其中BTUE-25显著低于其他组(P<0.05),其挠曲强度和弹性模量分别为(63.81±3.27)MPa和(1.63±0.05)GPa。BTUE-25的吸水值和溶解值最大(P<0.05),分别为(38.44±3.53)μg/mm3和(6.11±0.51)μg/mm3。热重分析测试中,BTUE-25在失重5%时的分解温度最低,为257.74℃。商品对照组的粘度为(0.44±0.004)Pa.s,显著高于其他组(P<0.05)。含0wt%-25wt%UE新型树脂粘接剂的双键转化率和细胞毒性组间两两比较无明显差异(P>0.05)。3.与空白对照组相比,新型低收缩树脂粘接系统能够显著提高树脂-牙本质粘接强度(P<0.05),为(19.64±0.99)Mpa;且在冷热循环后仍有较高的粘接强度(P<0.05),为(19.20±1.03)Mpa。实验组和商品对照组的粘接强度(粘接即刻和冷热循环后)无统计学差异(P>0.05)。粘接即刻微渗漏实验:实验组的微渗漏显著小于空白对照组(P<0.05),但与商品对照组无明显差异(P>0.05)。冷热循环后的微渗漏实验:实验组的边缘封闭效果明显优于商品对照组和空白对照组(P<0.05)。结论:1.本研究成功合成了膨胀单体DDTU和环氧树脂单体DBDE,合成方法具有操作简便、产率高的优点。2.初步合成了具有良好理化性能及低细胞毒性的新型低收缩树脂粘接剂,应用该树脂粘接剂能够显著提高树脂-牙本质粘接强度,减小修复体的边缘微渗漏,实现良好的粘接修复效果。