硫杂杯芳烃是以桥联硫原子取代普通杯芳烃中桥连亚甲基形成的一类新型杯芳烃。由于用桥连硫原子取代了桥连亚甲基,使得硫杂杯芳烃分子的空腔结构、立体构型、对过渡金属的络合能力等与普通杯芳烃都有着显著的差异。另一方面,末端含有多个硫甲基功能基的有机分子可以用于合成纳米金颗粒。本实验室过去已经设计并合成了尺度大小及吸附功能基数目均不同的多硫甲基功能基杯[4]芳烃类分子。此类化合物这对获得一些尺度大小可控且具有如分子识别能力等良好性能的纳米金颗粒有着重要的意义。本论文的研究目的是设计并合成一些尺度大小和功能基数目各异的新型硫杂杯芳烃衍生物,以便今后进一步考察它们在纳米金颗粒的合成及应用中的作用,并且发现一些奇特性质和功能。甲硫基的配位能力适中,大于四辛基溴化铵（TOABr）在纳米金颗粒上的吸附能力,可以保证配位化合物能够与纳米金颗粒作用;同时甲硫基在纳米金颗粒表面的吸附能力,又远远弱于硫醇基在金颗粒表面的吸附能力,为纳米颗粒表面再做进一步的修饰提供了可能性。开展这项研究不仅能丰富合成化学的内容,而且对合成具有新的性质的纳米金颗粒和发掘其潜在用途都有着重要的理论和实际意义。本论文主要包括以下内容:1.介绍了硫杂杯芳烃的基本知识和纳米金颗粒的基本原理、性质以及研究进展与现状。简单介绍了本实验室前期研究工作,并在这些研究成果的基础上,提出了本论文的研究课题以及设计了本论文的目标分子。2.探讨了对叔丁基硫杂杯[4]芳烃的合成,对反应条件进行了优化。讨论了在不同的碱性条件下,通过运用合理的保护基策略合成各种不同构象及尺度大小的硫杂杯芳烃前驱分子的方法。3.讨论了含甲硫基功能基团的末端砌块分子的合成,及它们通过Sonogashira偶联反应和Suzuki偶联反应与硫杂芳烃前驱分子偶联得到含甲硫基功能基团硫杂杯[4]芳烃衍生物的方法,通过反复摸索,优化了反应条件,提高了产率。本文中大部分中间体和所有目标化合物的结构均通过¹H NMR、¹³C NMR、MS和IR组合测定得到确认。