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硫代氨基甲酸酯是一类具有广泛生物活性的化合物,常被用作杀虫剂、杀菌剂和除草剂。自从1864年Jobst和Hesse从毒扁豆中发现天然存在的氨基甲酸酯(Carbamate)类化合物,人们合成了大量的氨基甲酸酯及硫代氨基甲酸酯类化合物,但大部分都是N-烷基和N-苯基取代衍生物,很少有N-糖基取代衍生物。为了筛选具有生物活性的化合物,我们设计合成了一系列的N-葡萄糖基硫代氨基甲酸酯,进行了杀虫、杀菌和除草活性的测定,并进一步研究了该类化合物在重金属解毒方面的潜在功效。本文首先研究了N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)硫代氨基甲酸酯的合成。以D-葡萄糖为初始原料,经过乙酰化、溴化得到乙酰化溴代葡萄糖,然后与硫氰酸铅反应生成相应的葡萄糖基异硫氰酸酯,最后分别与一元醇、二元醇及丙酮肟反应,得到20个N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)硫代氨基甲酸酯,并用红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振及元素分析确证了化合物的结构。分别采用浸叶法、菌丝生长速率法及平皿法对20个N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)硫代氨基甲酸酯进行了杀虫、杀菌和除草活性初筛。结果表明,此类化合物无杀虫、除草活性,但表现出一定的杀菌活性,并发现在一元脂肪醇合成的硫代氨基甲酸酯中,醇部位含奇数个碳原子的杀菌活性比含偶数个碳原子的活性高,二元醇合成的硫代氨基甲酸酯的杀菌活性比一元醇的高。本文还同时进行了N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)硫代氨基甲酸酯与汞离子的亲和能力研究。以N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)硫代氨基甲酸酯与Hg2+反应,合成了9种二[O-烷基N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)硫代氨基甲酸酯]汞,收率均在80%以上。实验表明,N-葡萄糖基氨基硫代甲酸酯与Hg2+有很强的亲和能力,具有解毒重金属汞的潜在功效。