邻羟基苯乙酸是一种重要的有机化工中间体,被广泛应用于农药,医药领域。高效广谱杀菌剂嘧菌酯的大量使用推动了其合成中间体邻羟基苯乙酸需求量的增长。当前,国内外生产邻羟基苯乙酸的路线会产生大量含有卤素的废水。在当前严峻的环保趋势下,开发出一条绿色合成邻羟基苯乙酸的路线显得尤为重要。臭氧作为一种高效,绿色的氧化剂,近年来被人们广泛关注,为杀菌消毒、水处理、氧化合成提供了新的思路。本文使用邻烯丙基苯酚为原料,臭氧为氧化剂,以Criegee反应机理为理论基础,开发出了一条新的绿色合成邻羟基苯乙酸的路线,探索并优化了工艺条件,给出了副反应发生的机理解释并进行了1000吨/年的邻羟基苯乙酸合成工艺设计。实验中首先采取直接氧化邻烯丙基苯酚的方法试图合成邻羟基苯乙酸并探究了相关影响因素,最终邻羟基苯乙酸收率仅为19.9%。随后探究了一条新的合成路线,即采用五步合成邻羟基苯乙酸:①酚羟基保护、②臭氧化反应、③裂解氧化反应、④水解反应、⑤酸化萃取。探索了合成过程中的最优工艺条件如下:酯化反应（酚羟基的保护）中邻烯丙基苯酚与丙酸酐的摩尔比为1:1.2,反应温度为150℃,反应时间为4 h,邻烯丙基苯酚可被完全转化;臭氧化反应温度为20℃、溶剂量为3体积当量;裂解氧化反应选用二氧化锰做催化剂、催化剂用量为原料质量的1.5%、裂解氧化温度为80℃、裂解氧化时间为1.5 h,最终邻羟基苯乙酸收率为54.5%。通过实验验证和催化剂表征得出了合成过程中的副反应发生机理:α碳上氢的活泼性使得副产物的产生,主要是水杨酸和水杨醇,同时给出适合本反应体系催化剂的共性。对臭氧氧化反应过程进行了动力学模型的研究,得到了该反应过程的反应级数及反应活化能,反应中2-烯丙基丙酸苯脂的反应级数为0.72,反应活化能为12362 J/mol。设计了1000吨/年邻羟基苯乙酸合成工艺,采用Aspen Plus进行流程模拟,给出了反应流程,对路线中臭氧氧化反应器进行了设计计算并绘制了反应设备条件图。