环丙烷是有机分子中的重要结构片段,是许多生物活性化合物和天然产物的重要结构单元。对映体富集的带有氮原子取代的环丙烷存在于许多天然产物和生物合成的中间体中。但是对于含有三个立体中心的多取代的环丙胺的对映选择性合成仍然具有极大的挑战。手性环丙胺的合成方法仍有不足,大多数方法的合成仅限于带有特定的官能团结构且需要多步进行。目前主要的合成策略有四种,(1)由Curtius重排反应合成环丙胺、(2)重氮化合物与氮取代烯烃合成环丙胺(3)钛介导的酰胺、腈类化合物合成环丙胺(4)金属催化的环丙烯的加成反应。本论文实现了一种原料易得的、条件温和、操作简单的合成环丙胺的方法。利用铜盐和商业可得的手性磷配体(R,R)-Ph-BPE催化3,3-二芳基环丙烯与烯基硼酸酯和亲电胺化试剂羟胺-O-羧酸酯进行的三组分反应,高对映选择性地形成cis-烯基环丙胺产物,产率高达92%,ee值高达99%。这种高效的三组分反应通过对环丙烯的去对称化同时构建高达所有的三个手性中心。在反应中引入了烯基基团,为实现进一步官能团化提供了可能;同时丰富了环丙胺化合物的种类,为进一步研究其生物价值提供了更为多样的化合物。值得一提的是,当环丙烯的3-位的取代基含有邻取代苯环时,关键的碳铜化反应发生在该取代基一侧,违背了通常观察到的位阻决定面选择性的规律。对于这一发现使用密度泛函理论计算进行了解释。