蒽酮及其衍生物具有多方面的化学性质，在许多领域有应用。如在材料科学上用作超分子体系的标记剂，敏化剂，分子荧光传感器等；在日用化工上是很出色的染料成分；特别是在医药上有很好的抗癌活性，多种蒽酮衍生物已经用于癌症的治疗；在有机合成上用于制备复杂和新颖的多环化合物。近年来，三蝶烯的合成与应用受到人们的广泛关注，有很多文献报道了合成三蝶烯的方法；在合成高三蝶烯方面，目前文献报道得很少，还没有关于联二高三蝶烯的报导。　　 本文从蒽酮出发，合成一系列10-蒽酮和10，10’-联二蒽酮衍生物，后者通过硼氢化钠还原成联二蒽醇，然后在酸催化下成环，合成对二亚甲苯基联二高三蝶烯；为日后联二蒽酮、高三蝶烯的合成和应用打下坚实的基础。　　 （1） 研究了10-单取代蒽酮的两种合成方法。方法一：含取代基苯甲醛与蒽酮反应生成10-苯甲叉基-9蒽酮，然后用钯/碳催化还原成10-单取代蒽酮；方法二：含取代基的卤代甲基苯与蒽酮直接烷基化合成法。　　 （2）合成了一系列10，10’-联二蒽酮衍生物，并研究了一步法和两步法等合成方法。两步法：对苯二甲醛与蒽酮反应生成10，10’-二苯甲叉基-9，9’-二蒽酮，然后用钯/碳催化还原成10，10’-对二亚甲苯基-9，9’-二蒽酮；一步法：含取代基的对1，4-二卤代甲基苯与蒽酮直接烷基化制备10，10’-对二亚甲苯基-9，9’-二蒽酮。同时还分离出多种联二蒽化合物。 　　 （3）通过硼氢化钠还原双取代联二蒽酮来制备双取代联二蒽醇；联二蒽醇在酸催化条件下发生跨环缩合反应，生成对二亚甲苯基联二高三蝶烯。