CaF2催化的手性仲醇氯代反应初步探究

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近年来,手性药物在生物医疗上的作用愈来愈为重要,现在对各种手性药物的研发已经成为化学和生物专业工作者研究的重点课题和方向。手性氯代物作为一种良好的药物中间体,它的合成就显得尤为重要。本文发展了一种新型催化剂——氟化钙,通过SN2反应来催化二氯亚砜对手性仲醇的氯代反应,得到构型翻转的氯化物。具体来讲,本论文的工作包括以下方面:   首先,从便宜易得的L-氨基酸以及光学活性的环氧丙烷出发,以很好的产率制备了一系列具有很高光学纯度的手性仲醇。   其次,以氟化钙为催化剂,以氯化亚砜为氯代试剂,研究了上述底物的氯代反应,初步探讨了底物结构对反应的影响。实验结果表明,氟化钙能有效地催化醇的氯代反应,反应表现出了SN2亲核取代反应立体化学特性,大部分底物能以很好的产率转化为具有很高光学纯度的相应的构型翻转氯代产物。  
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