菲啶类和醌类化合物广泛存在于自然界中,是许多药物分子的核心框架,在医药领域有着广泛的应用价值和潜能。虽然关于其的合成方法学在近几十年取得了巨大的突破,但是更绿色高效的方法仍是人们所渴求的。在本文中,我们利用廉价易得,无毒无害的醇和烯烃作为烷基自由基前体,通过与杂芳和醌类化合物偶联得到烷基化产物。本文主要从以下三个方面进行论述:1.醇的几种主要自由基转变途径主要介绍了醇在自由基促进下的四种转变途径,对其转变的机制进行了详细的分析与论证。并且通过实验结果和理论计算,阐述了在什么条件下优先发生哪一种转变途径,这将对醇作为烷基自由基源的有机合成具有指导意义和价值。2.醇和异腈自由基烷基化的四种途径着重介绍了脂肪醇作为烷基自由基源,在二价铜的催化和氧化剂过氧化二异丙苯的引发下与异腈反应生成烷基化菲啶的四种途径。通过温度的调控,可以控制反应途径进而控制反应产物。并且通过电子顺磁共振技术对反应过程中自由基中间体的捕获,提出了可靠的反应机理。3.醌和烯烃的自由基烷基化以醌类化合物和未活化的烯烃作为原料,NaBH₄作为氢自由基源,Fe（III）作为氧化剂,在室温开瓶的条件下反应30分钟,可以高效快速、步骤经济化地一步合成一系列的烷基化醌类化合物。并且该反应可以扩大到克级规模且不影响其效率,因此可扩展性很强。本文主要对其进行了细致的条件优化,广泛的底物扩展,实用的合成应用以及详尽的机理验证。图[43]表[10]参[118]