含有香豆素的吡喃并吡唑及吡唑酮类衍生物的合成方法研究

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香豆素类、吡唑啉酮类及吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物在自然界中普遍存在,并且它们具有各种生物活性,包括抗癌、消炎、抗真菌、降压等。为了合成有更强生物活性的吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物,我们研究了含有香豆素的吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的多组分一锅合成方法。多组分反应(MCRs)具有操作简单、分离和纯化步骤少、原子经济性高和对环境友好等特点,在新药设计与合成、组合化学、农药研究领域和天然产物合成中有着广泛的应用。本论文共分为以下四章内容:第一章为文献综述部分,介绍了多组分一锅反应的研究现状、吡喃并吡唑类化合物、香豆素类化合物以及吡唑啉酮类化合物的研究概况和本课题的研究目的及意义。第二、三、四章为实际完成的工作量部分,介绍了三个系列化合物的合成工作。具体内容如下:第二章介绍了CH3COONH4催化下的3-甲基-1-芳基-4-((芳基氨基)亚甲基)-1H-吡唑-5(4H)-酮类衍生物的合成。以4-(二甲基氨基)亚甲基)-3-甲基-1-芳基-1H-吡唑-5(4H)-酮类中间体和含有氨基的环状化合物为原料,乙酸为溶剂,CH3COONH4作为催化剂,合成了一系列3-甲基-1-芳基-4-((芳基氨基)亚甲基)-1H-吡唑-5(4H)-酮类衍生物。第三章介绍了超声辅助下经四组分一锅法合成多取代吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的研究工作。我们用三异丙基胺作为催化剂,以乙醇作为溶剂,4-肼苯甲酸、β-酮酸酯、芳香醛和丙二腈为原料,在超声波作用下经四组分一锅法合成了多取代吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物。第四章介绍了L-脯氨酸催化下的含有香豆素的吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物的多组分一锅法合成。用含有香豆素的1,3-二羰基化合物、苯肼、取代苯甲醛、丙二腈为原料,无水乙醇为溶剂,L-脯氨酸为催化剂,在超声波作用下经四组分一锅法合成了一系列含有香豆素的吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物。
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