呋喃衍生物普遍存在于自然界,是一种廉价易得的生物质资源。由于其具有低芳香性,呋喃表现出潜在烯烃、烯醇醚、1,4-二羰基化合物、共轭二烯等官能团的反应活性。通过对呋喃类化合物的转化可以得到一些高附加值的化学产品。另一方面,炔烃是也一类活泼的化合物。在过渡金属催化条件下,炔烃三键容易发生亲核加成反应,其中炔烃的亲核钯化反应已经有大量的文献报道。基于以上的背景,本课题将活泼的呋喃化合物与炔烃结合,利用简单的呋喃-炔化合物在常温条件下合成了具有潜在应用价值的2-吡啶酮衍生物。具体内容如下:本文主要研究了钯/铜催化下,呋喃-炔化合物通过分子内炔烃的呋喃钯化,呋喃氧鎓离子的重排以及烯基钯的还原消除过程,合成了一系列的查耳酮衍生物。该反应是第一例以富电子的呋喃作为亲核试剂的炔烃亲核加成反应。同时,该反应通过炔烃的呋喃钯化构建C-C键以及之后的烯基钯中间体的还原消除构建C-X键,不同于普通炔烃卤钯化构建C-X键与之后烯烃插入构建C-C键的方式。我们采用廉价的钯、铜作为催化剂,空气作为绿色氧化剂,发展了这种呋喃类化合物高效转化的新策略。该方法反应条件温和,底物适用范围良好,得到的查耳酮衍生物具有良好的生物活性。