环丙基化合物是一类比较重要的有机化合物,是具有很好生物活性和高选择性的构效基团,因此广泛应用于医药,农药等行业。目前,虽然其合成方法很多,但是考虑到产率和原料获得的难易程度,本文主要采取亲核取代和卡宾反应来获得。同时环丙基化合物不稳定,容易开环;醇还容易发生β-消除得到烯烃类化合物,因此环丙基烷基醇容易发生开环消除反应得到高烯丙基卤化物,其具有着烯烃和卤化物的双重性质,也是有机合成中的重要中间体。本文就是通过环丙基烷基醇开环消除来制备高烯丙基卤化物。本文的主要研究工作可分为以下两大方面:一:环丙基化合物的合成研究1.利用亲核取代反应合成环丙基酮类化合物,并通过格式反应制备环丙基烷基醇类化合物,对其影响因素进行了探讨,获得了一条反应条件温和、产率较高的合成路线。2.利用卡宾反应合成了环丙基羧酸酯即第一菊酸乙酯化合物。3.分别以丙酮和二氯甲烷为溶剂,第一菊酸乙酯为原料,高锰酸钾为氧化剂的反应条件制得环丙基二羧酸,并对以二氯甲烷为溶剂的方法进行了条件探讨。该方法使用了相转移催化剂,提高了产率,同时减少了硫酸的用量,有利于环保。4.根据邻位的二羧酸易脱水可以形成较稳定的五元环的特性,我们使用醋酸酐为脱水剂,以环丙基二羧酸为原料进行反应制得具有生物活性的环丙基羧酸酐即6,6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮。二:环丙基烷基醇的开环产物即高烯丙基卤化合物的合成研究我们使用氢卤酸在不同的反应条件下将环丙基烷基醇开环制得了一系列的高烯丙基卤化物。此方法具有操作简单、原料易得、反应时间短、产率较高和制得的烯烃具有顺反异构的特点。本文通过1~H核磁共振(1~H NMR)、(13)~C核磁共振((13)~C NMR)等测试手段对所合成的目标产物进行了结构表征。其中1-环丙基-1-甲基丁醇、1-环丙基-1-甲基戊醇、1-环丙基-1-苄基乙醇、1-氯-4-甲基-3-庚烯、1-氯-4-甲基-3-辛烯、5-氯-2-苄基-2-戊烯、1-溴-4-甲基-3-庚烯、1-溴-4-甲基-3-辛烯、5-溴-2-苄基-2-戊烯、1-碘-4-甲基-3-庚烯、1-碘-4-甲基-3-辛烯、5-碘-2-苄基-2-戊烯为未报道的化合物。